12:2-Fluortelomeralkohol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 12:2-Fluortelomeralkohol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H5F25O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 664,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
12:2-Fluortelomeralkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomeralkohole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]12:2-Fluortelomeralkohol wurde in sehr geringer Konzentration in norwegischen Sedimenten und in Verpackungsmaterial aus China nachgewiesen.[2][3]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Herstellung von 12:2-Fluortelomeralkohol ist ausgehend von 1-Iodperfluordodecan möglich. Dieses wird zunächst mit Ethylmagnesiumbromid in das entsprechende Grignardreagenz umgesetzt. Dieses kann dann mit Dimethylpropylenharnstoff und Ethylensulfat zu einem Sulfat umgesetzt werden, das zunächst als Magnesiumsalz vorliegt, jedoch durch Salzmetathese mit Kaliumcarbonat in das Kaliumsalz umgewandelt werden kann. Die saure Hydrolyse mit Salzsäure ergibt 12:2-Fluortelomeralkohol. Allgemein können Perfluoralkohole mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen durch radikalische Addition von Perfluoralkyliodiden an Ethen und anschließende Hydrolyse mit wässrigen Amiden oder Oleum synthetisiert werden.[4]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Da die 12:2-Fluortelomersulfonsäure eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Apollo Scientific: 1H,1H,2H,2H-Perfluorotetradecan-1-ol, abgerufen am 26. November 2024.
- ↑ Stefan Posner, Nordic Council of Ministers: Per and polyfluorinated substances in the Nordic Countries. Nordic Council of Ministers, 2013, ISBN 978-92-893-2562-2, S. 53 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. Xenia Trier, Camilla Taxvig, Anna Kjerstine Rosenmai, Gitte Alsing Pedersen: PFAS in paper and board for food contact. Nordic Council of Ministers, 2018, ISBN 978-92-893-5329-8, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jana Paterová, Martin Skalický, Markéta Rybáčková, Magdalena Kvíčalová, Josef Cvačka, Jaroslav Kvíčala: Synthesis of 2-(perfluoroalkyl)ethyl potassium sulfates based on perfluorinated Grignard reagents. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 131, Nr. 12, Dezember 2010, S. 1338–1343, doi:10.1016/j.jfluchem.2010.09.004.
- ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 29. November 2024]).