1P-LSD

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Strukturformel
Strukturformel von 1P-LSD
Allgemeines
Name 1P-LSD
Andere Namen
  • (6aR,9R)-4-Propionyl-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9-carbonsäureamid
  • 1-Propionyl-d-lysergsäurediethylamid
Summenformel C23H29N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer nicht vergeben
Wikidata Q21096201
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

partieller Agonist an Serotonin-(5-HT2A)-Rezeptoren[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 379,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1P-LSD (1-Propionyl-D-lysergsäurediethylamid) ist eine psychedelisch wirkende psychotrope Substanz und Forschungschemikalie. 1P-LSD ist ein Derivat der Lysergsäure, die als Mutterkornalkaloid natürlich vorkommt, sowie ein Analogon von LSD und ein Homolog von ALD-52.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch gehört 1P-LSD zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. 1P-LSD besitzt im Gegensatz zu LSD eine zusätzliche N1-Propionylgruppe. Chemische Modifikationen in N1-Position zählen zu den häufigsten durchgeführten Veränderungen am Ergolinsystem, da der indolische Stickstoff für Alkylierungen, Acylierungen, Mannich-Reaktionen und Michael-Additionen leicht zugänglich ist.[4]

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Man vermutet, dass 1P-LSD (wie auch das Homolog ALD-52) im Körper unter Abspaltung von Propionsäure zu LSD hydrolysiert wird, da LSD-ähnliche Symptome im Tiermodell festgestellt worden sind. Auch zeigt eine LC-MS-Analyse, dass LSD entsteht, wenn 1P-LSD im menschlichen Blutserum inkubiert wird. Man geht daher von einem ähnlichen Wirkungsprofil wie ALD-52 und LSD aus.[1][2][5]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh, Folker Westphal, Alexander Stratford, Simon P. Elliott, Khoa Hoang, Jason Wallach, Adam L. Halberstadt: Return of the lysergamides. Part I: Analytical and behavioural characterization of 1-propionyl-d-lysergic acid diethylamide (1P-LSD). In: Drug Testing and Analysis. 2015, S. 891–902, doi:10.1002/dta.1884.
  2. a b F. Schifano, L. Orsolini, D. Papanti, J. Corkery: NPS: Medical Consequences Associated with Their Intake. In: Current topics in behavioral neurosciences. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] Juni 2016, doi:10.1007/7854_2016_15, PMID 27272067.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Petr Bulej, Ladislav Cvak: Chemical modifications of ergot alkaloids. In: Vladimir Kren, Ladislav Cvak (Hrsg.): Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants - Industrial Profiles. CRC Press, 2004, ISBN 0203304195, S. 202-230.
  5. Simon D. Brandt, Pierce V. Kavanagh u. a.: Return of the lysergamides. Part III: Analytical characterization of N6-ethyl-6-norlysergic acid diethylamide (ETH-LAD) and 1-propionyl ETH-LAD (1P-ETH-LAD). In: Drug Testing and Analysis. 2017, doi:10.1002/dta.2196.
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