2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel C8H6Cl2O3
CAS-Nummer 94-75-7
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

140,5 °C [1]

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa) [1]

Dampfdruck

1,86 Pa (25 °C) [1]

Löslichkeit

in Wasser 600 mg·l−1 (20 °C) [1], in Ethanol 130 g·l−1, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​335​‐​318​‐​317​‐​412
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​302+352​‐​313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​37​‐​41​‐​43​‐​52/53
S: (2)​‐​24/25​‐​26​‐​36/37/39​‐​46​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

1 mg·m−3 [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde 1945 von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Reaktion von 2,4-Dichlorphenol, Natriumhydroxid und Monochloressigsäure gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Bei größeren Dosen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.[7]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Pflanzenschutz[Bearbeiten]

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[8] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[9]

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.[10]

In den USA wurden 2011 etwa 14.000 Tonnen ausgebracht. Es ist damit nach Glyphosat und Atrazin das am dritthäufigsten verwendete Herbizid dort.

Militär[Bearbeiten]

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[11]

Regulierung[Bearbeiten]

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte 2,4-D im Jahr 2015 als „möglicherweise karzinogen“ (Gruppe 2B) ein.[12]

EU[Bearbeiten]

Die derzeit gültige Zulassung läuft zum 31. Dezember 2015 aus. Auf nationaler Ebene ist 2,4-D in 26 EU-Staaten zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,05 und die annehmbare Anwenderexposition 0,15 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[13]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-75-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu 2,4-D. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 382633330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  9. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009
  10. EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011.
  11. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X.
  12. IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D, 23. Juni 2015.
  13. EU Pesticides database. Abgerufen am 21. November 2013.

Weblinks[Bearbeiten]