2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Allgemeines
Name 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen
  • 2,4-D
  • (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel C8H6Cl2O3
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer
  • 94-75-7
  • 2008-39-1 (Dimethylammoniumsalz)
  • 1928-43-4 (Ethylhexylester)
  • 5742-19-8 (Diethanolaminsalz)
  • 1929-73-3 (Butoxyethylester)
  • 5742-17-6 (Isopropylaminsalz)
  • 32341-80-3 (Triisopropylaminsalz)
  • 94-11-1 (Isopropylester)
  • 1928-38-7 (Methylester)
  • 3599-58-4 (Ethanolammoniumsalz)
Wikidata Q209222
Eigenschaften
Molare Masse 221,04 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

140,5 °C [1]

Siedepunkt

160 °C (0,53 hPa) [1]

Dampfdruck

8,25·10−5 mmHg (20 °C) [2]

Löslichkeit
  • wenig in Wasser (23,18 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol (130 g·l−1)[3]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​335​‐​318​‐​317​‐​412
P: 280​‐​262​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
MAK
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde 1945 von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.[6]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure kann durch Reaktion von 2,4-Dichlorphenol, Natriumhydroxid und Monochloressigsäure synthetisiert werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure ist ein wenig flüchtiger, weißer geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er wird beim Umgang hauptsächlich über die Haut aufgenommen und innerhalb von Tagen unmetabolisiert mit dem Harn ausgeschieden. Bei größeren Dosen kommt es zur Schädigung des Nervensystems.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Pflanzenschutz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.[9] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.[10]

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.[11]

In den USA wurden 2011 etwa 14.000 Tonnen ausgebracht. Es ist damit nach Glyphosat und Atrazin dort das am dritthäufigsten verwendete Herbizid.

Militär[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.[12]

Regulierung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) stufte 2,4-D im Jahr 2015 als „möglicherweise karzinogen“ (Gruppe 2B) ein.[13]

EU[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Zulassung wurde am 1. Januar 2016 verlängert und läuft nun bis zum 31. Dezember 2030. Auf nationaler Ebene ist 2,4-D in 26 EU-Staaten zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 0,05 und die annehmbare Anwenderexposition 0,15 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[10]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-D wird auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt, die ähnliche Eigenschaften und einen ähnlichen Metabolismus aufweisen. So zum Beispiel 2,4-D-Dimethylammonium (2,4-D DMA), 2,4-D-ethylhexyl (2,4-D EHE), 2,4-D-diethanolamin (2,4-D DEA), 2,4-D-butoxyethyl (2,4-D BEE), 2,4-D-isopropylamin (2,4-D IPA), 2,4-D-triisopropylamin (2,4-D TIPA), 2,4-D-isopropyl (2,4-D IPE) und weitere.[14][15][16][17]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 5. Juni 2017.
  3. a b Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9.
  4. Eintrag zu 2,4-D im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Eintrag zu 2,4-D. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  7. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann: Lebensmitteltoxikologie. Georg Thieme Verlag, 2003, ISBN 3-8263-3330-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  10. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.
  11. EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011.
  12. Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X.
  13. IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D, 23. Juni 2015.
  14. Eintrag zu Ester von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
  15. Eintrag zu Dimethylammonium-2,4-dichlorphenoxyacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
  16. FAO: Evaluation of 2,4-D
  17. pesticideinfo.org: 2,4-D - toxicity, ecological toxicity and regulatory information, abgerufen am 6. Dezember 2016

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien