2,3-Dihydrofuran
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dihydrofuran | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H6O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 70,09 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,927 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
54–55 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,423 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
2,3-Dihydrofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sauerstoffheterocyclen.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dihydrofuran kann durch selektive Isomerierung von 2,5-Dihydrofuran gewonnen werden.[4] Die Verbindung kann auch aus 1,4-Butandiol mit Hilfe von Metallkatalysatoren hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dihydrofuran ist eine leicht entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Mit kationischen Initiatoren (wie zum Beispiel Bortrifluorid oder Diethylaluminiumchlorid) polymerisiert es zu Poly(2,3-tetrahydrofurandiyl).[6][7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,3-Dihydrofuran wird als Lösungsmittel in der organischen Synthese und als Reagenz in verschiedenen chemischen Reaktionen verwendet.[8]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 2,3-Dihydrofuran können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −20 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,3-Dihydrofuran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2025. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,3-Dihydrofuran, >98% bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juni 2025.
- ↑ Datenblatt 2,3-Dihydrofuran, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2025 (PDF).
- ↑ John R Monnier, James W Medlin, Y. -J Kuo: Selective isomerization of 2,5-dihydrofuran to 2,3-dihydrofuran using CO-modified, supported Pd catalysts. In: Applied Catalysis A: General. Band 194-195, 2000, S. 463–474, doi:10.1016/S0926-860X(99)00392-0.
- ↑ L. Leite, V. Stonkus, K. Edolfa, L. Ilieva, L. Plyasova, V. Zaikovskii: Copper-promoted cobalt catalysts for 2,3-dihydrofuran synthesis. In: Applied Catalysis A: General. Band 311, 2006, S. 86–93, doi:10.1016/j.apcata.2006.06.006.
- ↑ Fumio Sanda, Mitsuo Matsumoto: Degradation behavior of poly(2,3-dihydrofuran). In: Journal of Applied Polymer Science. Band 59, Nr. 2, 1996, S. 295–299, doi:10.1002/(SICI)1097-4628(19960110)59:2<295::AID-APP14>3.0.CO;2-W.
- ↑ Cuc Tran Thu, Thomas Bastelberger, Hartwig Höcker: On the polymerization of 2,3-dihydrofuran with tungsten and chromium carbenes. In: Die Makromolekulare Chemie, Rapid Communications. Band 2, Nr. 6-7, 1981, S. 383–386, doi:10.1002/marc.1981.030020604.
- ↑ Santa Cruz Biotechnology: 2,3-Dihydrofuran / CAS 1191-99-7, abgerufen am 29. Juni 2025