2,4,6-Collidin

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Strukturformel
Struktur von 2,4,6-Collidin
Allgemeines
Name 2,4,6-Collidin
Andere Namen
  • 2,4,6-Trimethylpyridin
  • sym-Collidin
  • γ-Collidin
Summenformel C8H11N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-75-8
EG-Nummer 203-613-3
ECHA-InfoCard 100.003.286
PubChem 7953
Wikidata Q409155
Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,914 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−43 °C[1]

Siedepunkt

171–172 °C[1]

Dampfdruck

4 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

7,43 (25 °C)[2]

Löslichkeit

35 g·l−1 (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4959 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​312 [1]
Toxikologische Daten

400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.[4][5] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Durch Oxidation der Methylgruppen mit Kaliumpermanganat erhält man Collidinsäure.[7]

2,4,6-Collidin wird in organischen Synthesen, z. B. der Dehydrohalogenierung verwendet,[8] indem es die entstehenden Halogenwasserstoffe bindet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2,4,6-Trimethylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Juli 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.
  4. Collidin. In: Heinrich August Pierer, Julius Löbe (Hrsg.): Universal-Lexikon der Gegenwart und Vergangenheit. 4. Auflage. Band 4. Altenburg 1858, S. 262 (zeno.org).
  5. Friedrich Auerbach: „Ueber ein neues Collidin“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1892, 25 (2), S. 3485–3490 (doi:10.1002/cber.189202502219).
  6. T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie, 5. Auflage, Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.
  7. Hong-Lin Zhu, Wei Xu, Jian-Fei Wang, Yue-Qing Zheng: Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. In: Synthetic Metals. Band 162, Nr. 13–14, 2012, S. 1327–1334, doi:10.1016/j.synthmet.2012.05.016.
  8. Eintrag zu Kollidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2017.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]