2,4,6-Trichloranisol

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Strukturformel
Struktur von 2,4,6-Trichloranisol
Allgemeines
Name 2,4,6-Trichloranisol
Andere Namen
  • TCA
  • Tyrene
Summenformel C7H5Cl3O
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-40-1
EG-Nummer 201-743-5
ECHA-InfoCard 100.001.585
PubChem 6884
Wikidata Q209191
Eigenschaften
Molare Masse 211,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

60–62 °C[1]

Siedepunkt

132 °C (37 hPa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​413
P: 305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols wird als Fungizid eingesetzt und ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4,6-Trichloranisol ist die Hauptursache für einen Korkton im Wein. TCA gelangt unter anderem über belastete Korken in den Wein. Weitere Quellen für TCA und anderen für den Korkgeschmack verantwortliche Substanzen können Umsetzungsprodukte von Pentachlorphenol (PCA), das aus mit PCA behandeltem Holz in den Lagerräumen stammt, und andere chlorierte und bromierte Substanzen, bzw. deren Reaktionsprodukte, wie chlorhaltige Reinigungsmittel sein.[2] Es kann auch in Rosinen, ätherischen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen.[3][4][5][6] TCA wurde ebenfalls als Luftschadstoff in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Labor ist 2,4,6-Trichloranisol leicht durch Methylierung von 2,4,6-Trichlorphenol zugänglich.

Bei Schimmelbefall von Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln und ist in Wasser sehr schwer löslich. 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 5 und 15 ng/l. Die Geruchsschwelle in der Raumluft wird mit 2 ng·m−3 angegeben.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen Identifizierung und Quantifizierung des 2,4,6-Trichloranisols wird die Festphasenmikroextraktion mit nachgeschalteter GC/MS-Kopplung eingesetzt.[9][10] Die Nachweisgrenze für untersuchte Wasserproben wird beim Einsatz dieser Methode mit 0,02 ng/l angegeben.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 2,4,6-Trichloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  2. Marc Platthaus Korkgeschmack analytisch betrachtet Zeitschrift 'Laborpraxis' vom 20. Januar 2011 abgerufen am 5. Januar 2018.
  3. H. R. Buser, C. Zanier, H. Tanner: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole as a Potent Compound Causing Cork Taint in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 30 (2), 1982, S. 359–362; doi:10.1021/jf00110a037.
  4. J. Stoffelsma, D. B. de Roos: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole in Several Essential Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 21 (4), 1973, S. 738–739; doi:10.1021/jf60188a035. PMID 4718945.
  5. S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén, R. Sävenhed: Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water. In: Water Science and Technology. 31 (11), 1995, S. 99–103; doi:10.1016/0273-1223(95)00462-V.
  6. C. Fischer, F. Fischer: Analysis of cork taint in wine and cork material at olfactory subthreshold levels by solid phase microextraction. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (6), 1997, S. 1995–1997; doi:10.1021/jf970121r.
  7. Herbert Obenland, IfAU Institut für Angewandte Umweltforschung e.V.: Chloranisole.
  8. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.
  9. A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro: Multiple solid-phase microextraction in a non-equilibrium situation. Application in quantitative analysis of chlorophenols and chloroanisoles related to cork taint in wine. In: Journal of Chromatography A. 1089 (1-2), 2005, S. 31–38. PMID 16130768.
  10. S. Machado, C. Gonçalves, E. Cunha, A. Guimarães, M. F. Alpendurada: New developments in the analysis of fragrances and earthy-musty compounds in water by solid-phase microextraction (metal alloy fibre) coupled with gas chromatography-(tandem) mass spectrometry. In: Talanta. 84 (4), 2011, S. 1133–1340. PMID 21530789.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: 2,4,6-Trichloranisol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien