2,4-Dinitrophenylhydrazin

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Strukturformel
Strukturformel des 2,4-Dinitrophenylhydrazins
Allgemeines
Name 2,4-Dinitrophenylhydrazin
Andere Namen
  • 2,4-DNPH
  • DNPH-Reagenz
  • DNP
Summenformel C6H6N4O4
Kurzbeschreibung

dunkeloranger bis dunkelroter geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-26-6
EG-Nummer 204-309-3
ECHA-InfoCard 100.003.918
PubChem 3772977
Wikidata Q209227
Eigenschaften
Molare Masse 198,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,84 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

200 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228​‐​302
EUH: 001
P: 210 [1]
Toxikologische Daten

>500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4-Dinitrophenylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Hydrazine mit der Summenformel C6H6N4O4.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Hydrazin erfolgen.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung selbst ist ein rot-oranger, geruchloser Feststoff. Trockenes 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist explosionsgefährlich; bei der Zersetzung entstehen nitrose Gase. Es wird mit Wasser phlegmatisiert, d. h., dem kommerziell erhältlichen Produkt werden ca. 0,5 ml Wasser pro Gramm DNPH zugesetzt, um die Substanz lager- und transportierbar zu machen. Die Verbindung ist mit einem Wassergehalt von 33 % nach dem SprengG als explosionsgefährlich eingestuft und wurde der Stoffgruppe C zugeordnet.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,4-Dinitrophenylhydrazin dient als Nachweisreagenz für die Carbonylgruppe, einer funktionellen Gruppe in organisch-chemischen Verbindungen. Die Reaktion ist spezifisch für Carbonylgruppen von Aldehyden und Ketonen, mit Carbonsäuren, Amiden oder Estern erfolgt dagegen keine Reaktion. Der erste Schritt ist eine nucleophile Addition der NH2-Gruppe an die Carbonylgruppe, danach wird ein Molekül Wasser abgespalten. Bei dieser Kondensationsreaktion reagieren Aldehyde und Ketone zum entsprechenden 2,4-Dinitrophenylhydrazon (C=N–NHAr). Mechanistisch entspricht diese Kondensationsreaktion unter Wasserabspaltung der Bildung von Iminen aus primären Aminen und Aldehyden bzw. Ketonen.

Reaktion der Carbonylgruppe mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin

Kommt es bei der Umsetzung der zu prüfenden Verbindung mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter leicht sauren Bedingungen zur Bildung eines Niederschlags, verlief die Probe positiv. Die dargestellten Hydrazone weisen unterschiedliche, aber scharfe Schmelzpunkte auf, was die Identifizierung des Hydrazons (und damit des Ausgangsprodukts) durch eine Schmelzpunktmessung und Vergleich mit tabellierten Werten möglich macht.

Wegen seiner Eigenschaft als Nachweisreagenz für die Carbonylgruppe wird 2,4-Dinitrophenylhydrazin mit dem DNPH-Verfahren zur Emissionsmessung von Aldehyden und Ketonen in Abgasen eingesetzt.[7]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu 2,4-Dinitrophenylhydrazin, angefeuchtet mit mindestens 30 Masse-% Wasser in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
  3. a b Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag zu (2,4-Dinitrophenyl)hydrazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.
  6. Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 302 vom 30. Mai 1994 pdf-Link.
  7. VDI 3862 Blatt 2:2000-12 Messen gasförmiger Emissionen; Messen aliphatischer und aromatischer Aldehyde und Ketone nach dem DNPH-Verfahren; Gaswaschflaschen-Methode (Gaseous emission measurement; Measurement of aliphatic and aromatic aldeydes and ketones by DNPH method; Impinger method). Beuth Verlag, Berlin, S. 5.