2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von 2C-E
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin
Andere Namen
  • 2C-E
  • 1-(2,5-Dimethoxy-4-ethylphenyl)-2-aminoethane
  • Aquarust (Szenenname)
Summenformel C12H19NO2
CAS-Nummer
  • 71539-34-9
  • 923013-67-6 (Hydrochlorid)
PubChem 24729233
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 209,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

210 °C (Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Dimethoxy-4-ethylphenethylamin (abgekürzt auch 2C-E) ist ein Psychedelikum, das strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine, sowie zur Stoffgruppe der „2C“-Verbindungen gehört. Es ist auch unter dem Szenenamen Aquarust bekannt.[5] Es wurde erstmals von Alexander Shulgin synthetisiert. 2C-E wird meist in seiner Form als Hydrochlorid verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kapseln, gefüllt mit 20mg 2C-E
200mg gehäuftes 2C-E

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von 2C-E gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Einsatz der HPLC und Massenspektrometrie[6]

Pharmakodynamik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird vermutet, dass sich 2C-E, wie die meisten Halluzinogene, an die 5-HT2A-Rezeptoren anbindet und so die psychedelischen Effekte erzeugt.[7][8] 2C-E wirkt (unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC50 5-HT: 72±16 μM NE: 89±27 μM).[9]

Konsumenten beschreiben die Wirkungen von 2C-E als ähnlich denen anderer psychedelischer Phenylethylamine, allerdings weitaus stärker.[1] Im Vergleich zu ähnlichen Dimethoxyphenylethylaminen wie 2C-I und 2C-B erzeugt 2C-E eher stärkere Synästhesien, Klangverzerrungen, erweiterte Wahrnehmung von Musik und visuelle Erscheinungen. Alexander Shulgin klassifiziert 2C-E in seinem Buch PIHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) als Mitglied des "magischen halben Dutzend".

Die Einnahme eines SSRIs verringert für gewöhnlich die Intensität und die Länge der Wirkung. Der Mischkonsum von serotonergen Substanzen, welche einen Großteil der Rauschmittel bzw. psychotropen Stoffe, insbesondere der Psychedelika, aber auch Antidepressiva wie SSRI und MAOI umfassen, birgt allerdings grundsätzlich die Gefahr der Nebenwirkungen des gefährlichen und potenziell tödlichen Serotonin-Syndroms.

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2C-E wird peroral oder nasal eingenommen. Der nasale Konsum wird allerdings als sehr schmerzhaft und unangenehm beschrieben. Die Wirkung setzt sehr rasch nach der nasalen Einnahme ein (1–10 min), die orale setzt hingegen verzögert ein (20–90 min).[10] Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 10–25 mg an, die Wirkdauer mit 8–12 Stunden.[1]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch 2C-E die Gefahr der Auslösung einer substanzinduzierten Psychose. 2C-E ist eine Forschungschemikalie, die keine therapeutische Anwendung findet, da derzeit nicht genügend über Nebenwirkungen, langfristige Schäden, Suchtpotential usw. bekannt ist.

2015 litten Teilnehmer einer Tagung in Niedersachsen nach der Einnahme "unter Wahnvorstellungen, Krämpfen, Schmerzen, Luftnot und Herzrasen und mussten in umliegende Krankenhäuser gebracht werden."[11][12]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Deutschland[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2C-E unterlag in Deutschland bis 2014 nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Im Juli 2014 urteilte der EuGH, dass nicht als Betäubungsmittel eingestufte, zum Berauschen verwendete Stoffe und Zubereitungen nicht als Arzneimittel anzusehen seien,[13] was der bis dahin vertretenen Rechtsauffassung deutscher Gerichte widersprach. Das Herstellen und Inverkehrbringen zu diesem Zweck könne daher nicht nach dem Arzneimittelgesetz verboten werden.

Mit der Verabschiedung der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften am 5. Dezember 2014 wurde 2C-E jedoch dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt, Handel und Abgabe sind seitdem verboten (BGBl. I S. 1999).

Im Zusammenhang mit einer Massenvergiftung von neunundzwanzig Tagungsteilnehmern, die möglicherweise mit der Droge experimentiert hatten[14], in Handeloh im September 2015 wird ein strafrechtlicher Hintergrund geprüft, in erster Linie jedoch ein zivilrechtlicher Anspruch wegen der Herbeiführung eines Großeinsatzes von Rettungskräften.[15]

Österreich[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Österreich war 2C-E nicht in der Suchtgiftverordnung SV aufgeführt und somit legal.[16] Seit dem 1. Februar 2012 unterliegt 2C-E jedoch dem "Bundesgesetz über den Schutz vor Gesundheitsgefahren im Zusammenhang mit Neuen Psychoaktiven Substanzen" (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz, NPSG). Ähnlich dem Suchtmittelgesetz, ist der Umgang mit “Neuen Psychoaktiven Substanzen” (“Legal Highs” bzw. Research Chemicals) strafrechtlich untersagt. Genauer ist die Erzeugung, die Ein- und Ausfuhr sowie die Überlassung und Verschaffung (Weitergabe) solcher Substanzen, um daraus einen Vorteil zu ziehen, verboten, wenn dies zum Zweck des menschlichen Konsum geschieht.[17]

Schweiz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Schweiz wird 2C-E mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic am 1. Dezember 2011 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und ist somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.[18]

USA[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den USA ist 2C-E seit dem 9. Juli 2012 in der Schedule I zu finden. Besitz, Handel und Herstellung sind damit strafbar.[19]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
  • Nadja Wirth: Ecstasy – Mushrooms, Speed & Co. Das Info-Buch. Econ Taschenbuch, ISBN 3-548-75061-3.
  • Daniel Trachsel, Nicolas Richard: Psychedelische Chemie - 2,5-Dimethoxy-4-ethylphenylethylamin. Nachtschatten Verlag, 2000, ISBN 3-907080-53-X, S. 69 ff.
  • D. S. Theobald, H. H. Maurer: Studies on the metabolism and toxicological detection of the designer drug 4-ethyl-2,5-dimethoxy-beta-phenethylamine (2C-E) in rat urine using gas chromatographic-mass spectrometric techniques. In: Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences. Band 842, Nummer 2, Oktober 2006, S. 76–90, doi:10.1016/j.jchromb.2006.03.001. PMID 16600701.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d PiHKAL #24 2C-E
  2. SWGDRUG Monographs: 2C-E Monograph (PDF; 298 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
  3. a b c d Cayman Chemical Company: 2C-E MSDS (PDF; 23 kB), abgerufen am 20. Mai 2013
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Urban Dictionary: Aquarust, abgerufen am 30. September 2015.
  6. Van Vrancken MJ, Benavides R, Wians FH Jr: Identification of designer drug 2C-E (4-ethyl-2, 5-dimethoxy-phenethylamine) in urine following a drug overdose., Proc (Bayl Univ Med Cent). 2013 Jan; 26(1):58-61. PMID 23382618
  7. C. A. Villalobos, P. Bull, P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), S. 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
  8. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), S. 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  9. F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
  10. 2C-E. In: Erowid. (englisch)
  11. Herumtorkelnde Heilpraktiker lösen Großeinsatz aus - Artikel auf sueddeutsche.de; abgerufen am 5. September 2015
  12. http://www.ndr.de/nachrichten/niedersachsen/lueneburg_heide_unterelbe/Nach-Drogen-Experiment-Ermittlungen-dauern-an,handeloh104.html (Memento vom 5. September 2015 im Internet Archive)
  13. „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“CURIA - Documents
  14. https://www.ndr.de/nachrichten/niedersachsen/lueneburg_heide_unterelbe/Drogenrausch-in-Handeloh-Absicht-oder-Versehen,handeloh104.html
  15. SZ.de vom 5. September 2015: Herumtorkelnde Heilpraktiker lösen Großeinsatz aus; NDR.de vom 5. September 2015: Strafverfahren nach Massenvergiftung mit Drogen; Spiegel Online vom 25. September 2015: Heilpraktikertreffen: Massenrausch war wohl Therapie-Trip.
  16. Österreichische Apothekerkammer: Suchtgiftverordnung
  17. Parlament Republik Österreich: Neue-Psychoaktive Substanzen-Gesetz - NPSG (1518 d.B.) (XXIV. GP)
  18. Eidgenössische Departement des Innern (EDI): Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien vom 21. November 2011.
  19. Erowid.org, Legal Status of 2C-E
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!
Rechtshinweis Bitte den Hinweis zu Rechtsthemen beachten!