2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin

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Strukturformel
Struktur der beiden Enantiomeren von 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
Andere Namen
  • DOI
  • 1-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-propan-2-amin
Summenformel C11H16INO2
CAS-Nummer
  • 42203-78-1 [(RS)-(±)-Hydrochlorid]
  • 99665-05-1 [(S)-(+)-Hydrochlorid]
  • 82864-02-6 [(R)-(−)-Hydrochlorid]
  • 64584-34-5 [(RS)-(±)-Base]
  • 99665-04-0 [(S)-(+)-Base]
  • 82864-06-0 [(R)-(−)-Base]
PubChem 1229
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 321,15 g·mol−1 (Base)
  • 357,62 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

201 °C (Hydrochlorid)[1]

Löslichkeit
  • Wasser: 10 mg/mL[2]
  • Ethanol: 2 mg/mL[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 22​‐​26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT2-Serotoninrezeptoren verwendet.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,[4] das [125I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an, für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.[1]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt.[5] In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.[6]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage IIVorlage:§§/Wartung/juris-seite BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • DOI. In: Erowid. (englisch)
  • isomerdesign.com: DOI (englisch)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d PiHKAL #67 DOI
  2. a b c d e Datenblatt (±)-DOI hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Gisela Braun, Alexander T. Shulgin, Thornton Sargent III: Synthesis of 123I-labelled 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 14, Nr. 5, 1978, S. 767–773. doi:10.1002/jlcr.2580140515.
  5. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  6. Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares and Charles D. Nichols: Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 327, Nr. 2, 2008, S. 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461. PMID 18708586.
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