2,5-Furandicarbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Furandicarbonsäure
Allgemeines
Name 2,5-Furandicarbonsäure
Andere Namen

FDCA

Summenformel C6H4O5
CAS-Nummer 3238-40-2
PubChem 76720
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

320 °C[2]

Siedepunkt

419,2 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMSO, Dimethylformamid und Essigsäure[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36/37
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Furandicarbonsäure (FDCA) ist eine Dicarbonsäure, die durch Dehydratisierung von Glucose und Oxidation des sich daraus ergebenden 5-HMF erzeugt werden kann. Analog zur Terephthalsäure kann sie mit Ethylenglykol zum Polyester (Polyethylendicarboxyfuranoat) (PEF) umgesetzt werden, welches in seiner Struktur dem Polyethylenterephthalat (PET) ähnlich ist.[5]

Im Chemiewerk Chemelot beim niederländischen Geleen befindet sich seit 2011 eine Pilotanlage.[6][7] 2016 gründeten BASF und Avantium das Gemeinschaftsunternehmen Synvina zur Errichtung einer FDCA- und PEF-Produktionsanlage in Antwerpen.[8]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Furandicarbonsäure kann durch selektive Oxidation von 5-HMF an Platin-Katalysatoren gewonnen werden.[9]

Oxidation von 5-Hydroxymethylfurfural

Darüber hinaus bestehen die Möglichkeiten einer biologischen Umwandlung und der Dehydratisierung der Schleimsäure. 1876 nutzte Rudolph Fittig diesen Weg bei der ersten Synthese von 2,5-Furandicarbonsäure.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 2,5-Furandicarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2013 (PDF).
  2. a b c Rainer Busch: Thermoplastische Elastomere aus Nachwachsenden Rohstoffen (Memento vom 16. Juli 2015 im Internet Archive), S. 10
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. clearsynth: 2,5-Furandicarboxylic Acid (Memento vom 2. Januar 2014 im Internet Archive)
  5. Furandicarboxylic Acid (FDCA), A Versatile Building Block for a Very Interesting Class of Polyesters, doi:10.1021/bk-2012-1105.ch001
  6. Avantium builds YXY pilot plant for green materials and fuels, 14. Oktober 2010
  7. Bio-Rohstoff ersetzt PET, 25. September 2012
  8. BASF und Avantium gründen Gemeinschaftsunternehmen, 7. Oktober 2016
  9. Martin Kröger, Ulf Prüße, Klaus-Dieter Vorlop: A new approach for the production of 2,5-furandicarboxylic acid by in situ oxidation of 5-hydroxymethylfurfural starting from fructose (PDF). In: Topics in Catalysis. Band 3, Nr. 13, 2000, S. 237–242, doi:10.1023/A:1009017929727.