2,5-Furandicarbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Furandicarbonsäure
Allgemeines
Name 2,5-Furandicarbonsäure
Andere Namen

FDCA

Summenformel C6H4O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 3238-40-2
PubChem 76720
Wikidata Q4596798
Eigenschaften
Molare Masse 156,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

320 °C[2]

Siedepunkt

419,2 °C[2]

Löslichkeit

löslich in DMSO, Dimethylformamid und Essigsäure[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,5-Furandicarbonsäure (FDCA) ist eine Dicarbonsäure, die durch Dehydratisierung von Glucose und Oxidation des sich daraus ergebenden 5-HMF erzeugt werden kann. Analog zur Terephthalsäure kann sie mit Ethylenglykol zum Polyester (Polyethylendicarboxyfuranoat) (PEF) umgesetzt werden, welches in seiner Struktur dem Polyethylenterephthalat (PET) ähnlich ist.[4]

Im Chemiewerk Chemelot beim niederländischen Geleen befindet sich seit 2011 eine Pilotanlage.[5][6] 2016 gründeten BASF und Avantium das Gemeinschaftsunternehmen Synvina zur Errichtung einer FDCA- und PEF-Produktionsanlage mit einer Kapazität von 50.000 Tonnen pro Jahr in Antwerpen.[7]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2,5-Furandicarbonsäure kann durch selektive Oxidation von 5-HMF an Platin-Katalysatoren gewonnen werden.[8]

Oxidation von 5-Hydroxymethylfurfural

Darüber hinaus bestehen die Möglichkeiten einer biologischen Umwandlung und der Dehydratisierung der Schleimsäure. 1876 nutzte Rudolph Fittig diesen Weg bei der ersten Synthese von 2,5-Furandicarbonsäure.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 2,5-Furandicarboxylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Dezember 2013 (PDF).
  2. a b c Rainer Busch: Thermoplastische Elastomere aus Nachwachsenden Rohstoffen (Memento vom 16. Juli 2015 im Internet Archive), S. 10
  3. clearsynth: 2,5-Furandicarboxylic Acid (Memento vom 2. Januar 2014 im Internet Archive)
  4. Furandicarboxylic Acid (FDCA), A Versatile Building Block for a Very Interesting Class of Polyesters, doi:10.1021/bk-2012-1105.ch001
  5. Avantium builds YXY pilot plant for green materials and fuels, 14. Oktober 2010
  6. Bio-Rohstoff ersetzt PET, 25. September 2012
  7. BASF und Avantium gründen Gemeinschaftsunternehmen, 7. Oktober 2016
  8. Martin Kröger, Ulf Prüße, Klaus-Dieter Vorlop: A new approach for the production of 2,5-furandicarboxylic acid by in situ oxidation of 5-hydroxymethylfurfural starting from fructose (PDF). In: Topics in Catalysis. Band 3, Nr. 13, 2000, S. 237–242, doi:10.1023/A:1009017929727.