2-Amino-5-phosphonovaleriansäure

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Strukturformel
Struktur von 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
Strukturformel des (R)-Isomers
Allgemeines
Name 2-Amino-5-phosphonovalerian-
säure
Andere Namen
  • (R)-2-Amino-5-phosphono-
    pentansäure
  • APV
  • AP5
Summenformel C5H12NO5P
CAS-Nummer 79055-68-8
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 197,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

leicht löslich in kaltem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (kurz APV oder AP5) ist eine synthetische, nichtproteinogene Aminosäure.

APV ist ein selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonist, das diesen Rezeptor schon in kleinen Dosen kompetitiv hemmt.[4] Dabei wird das D-Enantiomer dieser Aminosäure als das biologisch aktive Isomer angesehen.

Probe von APV

APV wurde von Jeff Watkins und Harry Olverman entwickelt.[5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. November 2007.
  2. a b Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  4. R. G. Morris: Synaptic plasticity and learning: selective impairment of learning rats and blockade of long-term potentiation in vivo by the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist AP5. In: The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience. Band 9, Nummer 9, September 1989, S. 3040–3057, PMID 2552039.
  5. H. J. Olverman, A. W. Jones, J. C. Watkins: L-glutamate has higher affinity than other amino acids for [3H]-D-AP5 binding sites in rat brain membranes. In: Nature. Band 307, Nummer 5950, 1984 Feb 2-8, S. 460–462, PMID 6141527.
  6. J. Davies, J. C. Watkins: Actions of D and L forms of 2-amino-5-phosphonovalerate and 2-amino-4-phosphonobutyrate in the cat spinal cord. In: Brain research. Band 235, Nummer 2, März 1982, S. 378–386, PMID 6145492.

Literatur[Bearbeiten]