2-Chloracetamid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloracetamid
Allgemeines
Name 2-Chloracetamid
Andere Namen
  • Chloressigsäureamid
  • Chloracetamid
  • α-Chloracetamid
  • 2-Chloracetamid (IUPAC)
  • Chlorethanamid
Summenformel C2H4ClNO
CAS-Nummer 79-07-2
PubChem 6580
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 93,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

119–120 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​361f
P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​333+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25​‐​43​‐​62
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Säuren und Basen erfolgt eine hydrolytische Zersetzung, wobei die Verbindung im pH-Bereich zwischen 4 und 9 relativ stabil ist.[1] Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit der Zersetzung 108 Tage,[1] Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.[2] Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −670 kJ·kg−1 stark exotherm.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid wird als Biozid[2] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.[2]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2016.
  2. a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g h Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. Eintrag zu 2-chloroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 79-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0 7506 3605 X, S. 293.