2-Chloracetamid

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Strukturformel
Strukturformel von Chloracetamid
Allgemeines
Name 2-Chloracetamid
Andere Namen
  • Chloressigsäureamid
  • Chloracetamid
  • α-Chloracetamid
  • 2-Chloracetamid (IUPAC)
  • Chlorethanamid
Summenformel C2H4ClNO
CAS-Nummer 79-07-2
PubChem 6580
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 93,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

119–120 °C[1]

Siedepunkt

135 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

0,07 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​361f
P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​308+313​‐​333+313 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chloracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid kann durch Reaktion von Chloressigsäureethylester mit Ammoniak oder Chloracetylchlorid mit Ammoniumacetat gewonnen werden.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid ist ein brennbarer Feststoff, der gut löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer. Mit Säuren und Basen erfolgt eine hydrolytische Zersetzung, wobei die Verbindung im pH-Bereich zwischen 4 und 9 relativ stabil ist.[1] Bei pH 8 beträgt die Halbwertszeit der Zersetzung 108 Tage,[1] Bei Temperaturen über 135 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide und Chlorwasserstoff entstehen.[2] Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −670 kJ·kg−1 stark exotherm.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid wird als Biozid[2] und als Konservierungsmittel mit sehr weiter Verbreitung (z. B. in Kosmetika, Arzneimitteln, Schuhcreme, Klebern, Haushaltsreinigern und industriellen Ölen) verwendet.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Chloracetamid wird als Kontaktallergen eingestuft, wobei die Sensibilisierungshäufigkeit gelegentlich und die Sensibilisierungspotenz stark ist.[2]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. November 2016.
  2. a b c d e f Eintrag zu 2-Chloracetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g h Toxikologische Bewertung von Chloracetamid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. Eintrag zu 2-chloroacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 1999, ISBN 0 7506 3605 X, S. 293.