2-Chlorethylphosphonsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorethylphosphonsäure
Allgemeines
Name 2-Chlorethylphosphonsäure
Andere Namen
  • Ethephon
  • Ethrel
Summenformel C2H6ClO3P
CAS-Nummer 16672-87-0
PubChem 27982
Kurzbeschreibung

hygroskopischer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

74–75 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser: 1239 g·l−1[1]
  • leicht löslich in polaren organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich
H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​332​‐​314​‐​411
EUH: 071
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 20/21​‐​34​‐​52/53
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​45​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten

1560 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorethylphosphonsäure ist eine unter dem Namen Ethephon bekannte chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Chlorverbindungen und Phosphonsäurederivate, die als Ethylenentwickler wirksam ist.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

2-Chlorethylphosphonsäure kann aus Phosphortrichlorid mit Ethylenoxid gewonnen werden, welche zu tris-2-Chlorethylphosphit reagieren. Dieses wird zu bis-2-Chlorethyl-2-chlorphosphonat umgesetzt und dieses dann mit Chlorwasserstoff weiter zu Ethephon umgesetzt.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

2-Chlorethylphosphonsäure ist ein brennbarer hygroskopischer Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 74–75 °C. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

2-Chlorethylphosphonsäure wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein Pflanzenwachstumsregulator mit systemischen Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf der Freisetzung von Ethylen, das von den Pflanzen resorbiert wird und in Wachstumsprozesse eingreift. Entweder wird der Reifungsprozess von z. B. Ananas, Apfel, Paprika oder Tomate beschleunigt, eine Induktion der Blütenbildung hervorgerufen oder es wirkt als Wachstumshemmer für Gerste und Roggen, wobei die oberen Internodien verkürzt werden.

In den USA wird Ethephon in großem Umfang (mehr als 4.500 t pro Jahr) zum Öffnen der Baumwollkapseln (englisch boll opening) verwendet. [7]

Einsatz im Obstbau[8][Bearbeiten]

Zweck Obstart Konzentration[9] Anwendungszeit
Blütenbildung Apfel 150-250 ppm 4 Wochen nach der Blüte
Chemische Ausdünnung Apfel, Pflaume 150-500 ppm Blüte bis 6 Wochen später
Förderung von Fruchtreife und -farbe Apfel 250 ppm 2 Wochen vor der Ernte
Ernteerleichterung (besseres Ablösen der Frucht) Kirsche, Pflaume, Johannis-, Heidel-, Preiselbeere 250-500 ppm 10 Tage vor der Ernte
Ernteerleichterung (besseres Lösen der Nuss aus der Fruchthülle) Walnuss 500 ppm bei beginnendem Platze der Fruchthüllen

Zulassung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wurde mit der Richtlinie 2006/85/EG der EU-Kommission vom 23. Oktober 2006 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Im Januar 2011 kam es zum Rückruf spanischer Paprika in deutschen Supermärkten aufgrund von deutlich über den Grenzwerten liegenden Ethephon-Belastungen.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Chlorethylphosphonsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]

Handelsnamen[Bearbeiten]

2-Chlorethylphosphonsäure wird unter den Handelsnamen Arvest, Bromeflor, Etheverse, Flordimex, Flordimex T-Extra, Cerone, Etherel, Chipco Florel Pro und Prep vertrieben.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 16672-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2015 (JavaScript erforderlich).
  2. a b EXTONET: Etephon
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 16672-87-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. a b Bundesinstitut für Risikobewertung: Gesundheitliche Bewertung von Ethephon-Rückständen in Paprika (PDF; 51 kB).
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  Bill Weir, J.M. Gaggero: Ethephon may hasten cotton boll opening, increase yield. In: California Agriculture. September / Oktober 1982, S. 28-29.
  8. Lucas' Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206
  9. Angaben in Aktivsubstanz