2-Cyanacrylsäureethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäureethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylcyanacrylat
  • ECA
  • 2-Cyan-2-propensäureethylester
Summenformel C6H7NO2
CAS-Nummer 7085-85-0
PubChem 81530
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 125,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−25 bis −20 °C[1]

Siedepunkt

60 °C bei 3,99 hPa[1]

Dampfdruck

< 2,7 hPa bei 20 °C[1]

Löslichkeit
  • polymerisiert rasch bei Kontakt mit Wasser[1]
  • mischbar und auflösbar mit Aceton[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
MAK

2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.[5]

CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird er auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Das homologe Methylcyanacrylat wurde zuerst durch Forscher von Eastman Kodak in den 1930/40er Jahren untersucht und 1956 patentiert.[6]

2-Cyanacrylsäureethylester ist einer der beiden Komponenten des Struktur-Sofortklebstoffs Loctite 4090.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Ethyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c MSDS (mercareo) (PDF; 27 kB)
  3. Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)
  4. Eintrag zu Ethyl 2-cyanoacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  6. www.reciprocalnet.org
  7. Sicherheitsdatenblatt Loctite 4090

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]