2-Cyanacrylsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäuremethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcyanacrylat
  • MCA
  • 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel C5H5NO2
CAS-Nummer 137-05-3
PubChem 8711
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−40 °C[3]

Siedepunkt

47-49 °C (2,4 hPa)[1]

Dampfdruck

0,27 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]

Brechungsindex

1,4430[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405 [6]
MAK

9,2 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit sehr schnell polymerisiert. Sie ist der einfachste 2-Cyanacrylsäureester zu denen auch 2-Cyanacrylsäureethylester, 2-Cyanacrylsäurebutylester und weitere gehören.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Kondensationsreaktion hergestellt werden

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Cyanacrylsäuremethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird in Dampfform auch in der Forensik verwendet, um Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. International Chemical Safety Card.
  3. www.ilo.org.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  5. Eintrag zu Mecrilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Sicherheitsdatenblatt Cyanolit 402. panacol, 5. Oktober 2009, abgerufen am 12. August 2011 (PDF; 81 kB).
  7. www.reciprocalnet.org.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]