2-Ethoxyethylacetat

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethoxyethylacetat
Allgemeines
Name 2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen
  • Ethylenglykolmonoethyletheracetat
  • Ethylglykolacetat
  • Ethylglycolacetat
  • Essigsäure-2-ethoxyethylester
  • EGEEA
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 111-15-9
PubChem 8095
Wikidata Q209376
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−62 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,67 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • leicht löslich in Wasser (299 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit organischen Lösemitteln[2]
Brechungsindex

1,4068 (bei 20 °C, 589 nm) [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​360FD​‐​302​‐​312​‐​332
P: 201​‐​210​‐​302+352​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5]: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][6]

Toxikologische Daten

2700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Ethoxyethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Acetate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethoxyethylacetat kann durch Reaktion von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäureanhydrid oder durch Veresterung von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[7]

Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Reaktion von Essigsäureethylester mit Ethylenoxid.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethoxyethylacetat ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethoxyethylacetat wird als Lösemittel für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid und Chlorkautschuk verwendet und ist in Lacken und Lackverdünnern enthalten.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Ethoxyethylacetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).[1]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu 2-Ethoxyethylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Enius: 2-Ethoxyethylacetat
  3. Datenblatt (2-Ethoxyethyl)acetat (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  4. Eintrag zu 2-ethoxyethyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 111-15-9 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Eintrag 8095 in der PubChem-Datenbank des National Center for Biotechnology Information (NCBI).
  8. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 (Seite 178 in der Google-Buchsuche).