2-Ethylhexansäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylhexansäure
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Ethylhexansäure
Andere Namen
  • 2-Ethylcapronsäure
  • α-Ethylhexansäure
  • 2-EHA
Summenformel C8H16O2
CAS-Nummer 149-57-5
PubChem 8697
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−59 °C[1]

Siedepunkt

226–229 °C[1]

Dampfdruck

0,04 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,425 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361d
P: 280 [1]
Toxikologische Daten

3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Ethylhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Ethylhexanoate bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure wird durch Oxidation aus 2-Ethyl-1-hexanol oder 2-Ethylhexanal hergestellt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure ist eine sehr schwer entzündliche, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure wird zur Herstellung von Metall-Salzen (Metallseifen, sogenannten Octoaten) und für die Modifikation von Acrylharzen verwendet.[1] Sie dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von Sikkativen (Schwermetallseifen) für Lacke und Anstrichmittel, Emaille, Katalysatoren für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Verdickungsmitteln für Mineralöle und Benzin, Netzmitteln, Emulgatoren und Weichmachern, Stabilisatoren für Silikone, Korrosionsinhibitoren, Fungiziden und Peroxyestern.

Das Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure (Natrium-2-ethylhexanoat) wird als Ersatzprodukt für Pentachlorphenol in der Holzindustrie eingesetzt.[2] Eine weitere Verwendung ist die als Inhibitor in Kühlflüssigkeit.[5]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure ist als reproduktionstoxisch Kategorie 3 eingestuft. Die Dämpfe von 2-Ethylhexansäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 114 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.[1] Die Auswirkungen von 2-Ethylhexansäure auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Spanien geprüft.[6] 2013 wurde der Beschluss gefasst, dass weitere Daten erforderlich sind, bevor die Substanz abschließend bewertet werden kann.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Ethylhexansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt 2-Ethylhexanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2010 (PDF).
  4. Eintrag zu 2-ethylhexanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Material Safety Data Sheet – DELO EXTENDED LIFE COOLANT 50/50 NITRITE FREE - BITTERANT
  6. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 28. September 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2012
  7. Substance evaluation - CoRAP - ECHA. In: echa.europa.eu. Abgerufen am 28. September 2015 (englisch).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: 2-Ethylhexansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien