2-Ethylhexansäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethylhexansäure
Allgemeines
Name 2-Ethylhexansäure
Andere Namen
  • 2-Ethylcapronsäure
  • α-Ethylhexansäure
  • 2-EHA
Summenformel C8H16O2
CAS-Nummer 149-57-5
PubChem 8697
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−59 °C[1]

Siedepunkt

226–229 °C[1]

Dampfdruck

0,04 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,425 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​318​‐​361d
P: 280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 63
S: (2)​‐​36/37
Toxikologische Daten

3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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2-Ethylhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Ethylhexanoate bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure wird durch Oxidation aus 2-Ethyl-1-hexanol oder 2-Ethylhexanal hergestellt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure ist eine sehr schwer entzündliche, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure wird zur Herstellung von Schwermetall-Salzen (sogenannte Octoaten) und für die Modifikation von Acrylharzen verwendet.[1] Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von Sikkativen für Lacke und Anstrichmittel, Emaille, Katalysatoren für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Verdickungsmitteln für Mineralöle und Benzin, Netzmitteln, Emulgatoren und Weichmachern, Stabilisatoren für Silikone, Korrosionsinhibitoren, Fungiziden, 2-Ethylhexenat-Metallseifen und Peroxyestern.

Das Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure (Natrium-2-ethylhexanoat) wird als Ersatzprodukt für Pentachlorphenol in der Holzindustrie eingesetzt.[2] Eine weitere Verwendung ist die als Inhibitor in Kühlflüssigkeit.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexansäure ist als reproduktionstoxisch Kategorie 3 eingestuft. Die Dämpfe von 2-Ethylhexansäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 114 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.[1] Die Auswirkungen von 2-Ethylhexansäure auf menschliche Gesundheit und Umwelt wurden unter REACH im Jahr 2012 im Rahmen der Stoffbewertung von Spanien geprüft.[8] 2013 wurde der Beschluss gefasst, dass weitere Daten erforderlich sind, bevor die Substanz abschließend bewertet werden kann.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Ethylhexansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. Datenblatt 2-Ethylhexanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. September 2010 (PDF).
  4. Eintrag zu 2-ethylhexanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 149-57-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Material Safety Data Sheet – DELO EXTENDED LIFE COOLANT 50/50 NITRITE FREE - BITTERANT
  8. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 28. September 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2012
  9. Substance evaluation - CoRAP - ECHA. In: echa.europa.eu. Abgerufen am 28. September 2015 (englisch).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: 2-Ethylhexansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien