2-Ethylhexansäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Ethylhexansäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C8H16O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−59 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
226–229 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,425 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
2-Ethylhexansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Es ist eine kurzkettige, gesättigte und methylverzweigte Fettsäure. Ihre Salze werden als 2-Ethylhexanoate bezeichnet.
Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sie kommt aber auch natürlich in Weintrauben oder Artemisia arborescens vor.[5]
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Ethylhexansäure wird durch Oxidation aus 2-Ethyl-1-hexanol oder 2-Ethylhexanal hergestellt.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Ethylhexansäure ist eine sehr schwer entzündliche, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch. Ihre wässrige Lösung reagiert sauer.[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Ethylhexansäure wird zur Herstellung von Metall-Salzen (Metallseifen, sogenannten Octoaten) und für die Modifikation von Acrylharzen verwendet. Sie dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung von Sikkativen (Schwermetallseifen) für Lacke und Anstrichmittel, Emaille, Katalysatoren für die Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Verdickungsmitteln für Mineralöle und Benzin, Netzmitteln, Emulgatoren und Weichmachern, Stabilisatoren für Silikone, Korrosionsinhibitoren, Fungiziden und Peroxyestern.
Das Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure (Natrium-2-ethylhexanoat) wird als Ersatzprodukt für Pentachlorphenol in der Holzindustrie eingesetzt.[2] Eine weitere Verwendung ist die als Inhibitor in Kühlflüssigkeit.[6]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Ethylhexansäure ist als reproduktionstoxisch Kategorie 1B eingestuft. Die Dämpfe von 2-Ethylhexansäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 114 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.[1]
2-Ethylhexansäure wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexansäure waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Spanien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Eintrag zu 2-Ethylhexansäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Ethylhexansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Toxikologische Bewertung von 2-Ethylhexansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ a b Datenblatt 2-Ethylhexanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juli 2023 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-ethylhexanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Juli 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ PubChem 8697
- ↑ Material Safety Data Sheet – DELO EXTENDED LIFE COOLANT 50/50 NITRITE FREE – BITTERANT
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
- ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-ethylhexanoic acid, abgerufen am 26. März 2019.