Salicylsäure-2-ethylhexylester

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Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäure-2-ethylhexylester
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Salicylsäure-2-ethylhexylester
Andere Namen
  • 2-Ethylhexylsalicylat
  • (RS)-2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat
  • (±)-2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat
  • Octylsalicylat
  • Octisalate
  • EHS
  • ETHYLHEXYL SALICYLATE (INCI)[1]
Summenformel C15H22O3
Kurzbeschreibung

klare farblose Flüssigkeit[2] mit schwachem blumigem Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-60-5
EG-Nummer 204-263-4
ECHA-InfoCard 100.003.877
PubChem 8364
ChemSpider 8061
DrugBank DB11062
Wikidata Q27160526
Eigenschaften
Molare Masse 250,33 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,014 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

< −20 °C[4]

Siedepunkt

189–190 °C (bei 28 hPa)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,500–1,503 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 302+352[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Salicylsäure-2-ethylhexylester (2-Ethylhexylsalicylat, Octylsalicylat, Octisalate) ist ein Ester der Salicylsäure mit 2-Ethylhexanol, der als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln Verwendung findet. Der Salicylsäure-Rest ist für die UV-Absorption, der hydrophobe 2-Ethylhexyl-Rest für die Wasserfestigkeit in dermatologischen und kosmetischen Zubereitungen verantwortlich. Octisalate ist ein schwacher UVB-Absorber mit einem Absorptionsmaximum bei 305 nm und wird meist in Kombinationen mit anderen UV-Filtern eingesetzt.[6]

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von Salicylsäure-2-ethylhexylester existieren zwei stereoisomeren Formen, (S)- und (R)-Salicylsäure-2-ethylhexylester, die meist als 1:1-Gemisch (Racemat) verwendet werden.

Isomere von Salicylsäure-2-ethylhexylester
Name (S)-Salicylsäure-2-ethylhexylester (R)-Salicylsäure-2-ethylhexylester
Andere Namen (S)-2-Ethylhexylsalicylat (R)-2-Ethylhexylsalicylat
Strukturformel Strukturformel von (S)-2-Salicylsäure-2-ethylhexylester Strukturformel von (R)-2-Salicylsäure-2-ethylhexylester

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Salicylsäure-2-ethylhexylester wird als Racemat bei der Veresterung von Salicylsäure mit (RS)-2-Ethylhexanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure erhalten.[7]

Salicylsäure-2-ethylhexylester durch säurekatalysierte Veresterung
Salicylsäure-2-ethylhexylester durch säurekatalysierte Veresterung

Die Umesterung von Salicylsäuremethylester mit (RS)-2-Ethylhexanol unter basischer Katalyse, z. B. mit Natriumhydroxid[8] bzw. mit Zinn(II)-oxalat,[9] Dibutylzinndilaurat oder Tetraisopropylorthotitanat[10] liefert racemisches Octylsalicylat in Ausbeuten über 90 %.

Umesterung von Salicylsäuremethylester zu Salicylsäure-2-ethylhexylester
Umesterung von Salicylsäuremethylester zu Salicylsäure-2-ethylhexylester

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Salicylsäure-2-ethylhexylester ist eine klare, farblose Flüssigkeit von schwach blumigem Geruch, die in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln unlöslich ist. In Propylencarbonat, Dipropylenglycol, Tripropylenglycol, sowie deren Ether ist Octylsalicylat gut löslich.[11] In unpolaren Lösungsmitteln und Ölen, wie sie zur Formulierung von Sonnenschutzmitteln verwendet werden, ist Octylsalicylat gut löslich. Andere UV-Filter, wie z. B. Avobenzon, Enzacamen, Oxybenzon oder Ethylhexyltriazon werden von Octylsalicylat gelöst.

In einer japanischen in vitro-Studie wurde eine schwache östrogene Aktivität von Octylsalicylat festgestellt.[12] Zur Reproduktionstoxizität und Entwicklungstoxizität von Octylsalicylat liegen keine gesicherten Daten vor.[13] Von einer dänischen Autorengruppe wurde an einer Patientin eine Kontaktallergie durch Einwirkung von Octylsalicylat festgestellt.[14]

Octylsalicylat wird von Menschen über die Haut aufgenommen.[15] Die Ausscheidung erfolgt in Form verschiedener Metaboliten, darunter das Esterspaltprodukt Salicylsäure und ihr Folgemetabolit Salicylursäure, sowie mehrere oxidierte Metaboliten mit intaktem Octylsalicylat-Grundgerüst.[16]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit einem spezifischen Extinktionskoeffizienten von ca. 180 beim Absorptionsmaximum von 305 nm stellt 2-Ethylhexylsalicylat einen schwachen UVB-Absorber dar, der in Kombinationen mit anderen UV-Filtern in Sonnenschutzmitteln Verwendung findet. Mit dem gängigen Breitspektrum (280–320 nm)-UVB-Filter Octinoxat (Octylmethoxycinnamat) ergeben sich synergistische Wirkungen mit einer signifikanten Erhöhung des Lichtschutzfaktors (englisch SPF booster).[17] Octylsalicylat wird in Sonnenschutzmitteln in Konzentrationen bis 5 % (in Japan bis 10 %) eingesetzt.[18]

Salicylsäure-2-ethylhexylester ist in den USA als UV-Filter zugelassen und wird u. a. von Ashland Inc. (unter dem Markennamen Escalol® 587), DSM (Parsol®EHS), Merck Millipore (Eusolex® OS) und Symrise (Neo Heliopan® OS) hergestellt.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Ethylhexylsalicylat wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Ethylhexylsalicylat waren die Besorgnisse bezüglich als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.[19]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ Eintrag zu ETHYLHEXYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. ↑ a b c Datenblatt 2-Ethylhexylsalicylat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. September 2015 (PDF).
  3. ↑ Spectrum Laboratory Products, Inc., Octisalate (PDF).
  4. ↑ a b c Eintrag zu 2-Ethylhexylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ a b c Jeen, Jeescreen OS USP (PDF).
  6. ↑ R. Rai, S.C. Shanmuga, C.R. Srinivas: Update on photoprotection. In: J. Indian Dermatol. Band 57, Nr. 5, 2012, S. 335–342, doi:10.4103/0019-5154.100472.
  7. ↑ Patent US2347547: Preparation method of isooctyl salicylate. Angemeldet am 15. August 1941, veröffentlicht am 25. April 1944, Anmelder: Sinclair Refining Co., Erfinder: W.L. Finley.‌
  8. ↑ Patent CN102775311: Preparation method of isooctyl salicylate. Angemeldet am 13. August 2012, veröffentlicht am 25. Juni 2014.‌
  9. ↑ Y.-K. Chen, Z.-H. Li, Y.-M. Huang: Synthesis of 2-ethylhexyl salicylate by transesterification with stannous oxalate as catalyst. (Abstract).
  10. ↑ Patent EP1652834: Process for producing salicylate esters. Angemeldet am 25. Oktober 2005, veröffentlicht am 3. Mai 2006, Anmelder: Kao Corp., Erfinder: S. Ohno, T. Uehara, S. Kotachi, S. Tanaka.‌
  11. ↑ LyondellBasell: Application Data, Solubility Screen, Ultraviolet Light Absorbers.
  12. ↑ K. Morohoshi, H. Yamamoto, R. Kanata, F. Shiraishi, T. Koda, M. Morita: Estrogenic activity of 37 components of commercial sunscreen lotions evaluated by in vitro assays. In: Toxicology in Vitro. Band 19, 2005, S. 457–469, doi:10.1016/j.tiv.2005.01.004.
  13. ↑ M. Axelstad, U. Hass, K. Lund Kinnberg, P. Bjerregaard: Assessment of the endocrine disruptive potential of 23 UV-filters (j.no. MST-656-00150). Hrsg.: Danish Centre of Endocrine Disrupters. Februar 2013 (cend.dk [PDF]).
  14. ↑ C. G. Mortz, H. Thormann, A. Goossens, K. E. Andersen: Allergic contact dermatitis from ethylhexyl salicylate and other salicylates. In: Dermatitis. Band 21, Nr. 2, 2010, S. E7–10, doi:10.2310/6620.2010.09090.
  15. ↑ D. Bury, T. Brüning, H.M. Koch: Determination of metabolites of the UV filter 2-ethylhexyl salicylate in human urine by online-SPE-LC-MS/MS. In: Journal of Chromatography B. Band 1110-1111, 2019, S. 59–66, doi:10.1016/j.jchromb.2019.02.014.
  16. ↑ D. Bury, P. Griem, T. Wildemann, T. Brüning, H.M. Koch: Urinary metabolites of the UV filter 2-Ethylhexyl salicylate as biomarkers of exposure in humans. In: Toxicology Letters. Band 309, 2019, S. 35–41, doi:10.1016/j.toxlet.2019.04.001.
  17. ↑ Patent WO2007042346: Mixtures of ethylhexyl p-methoxycinnamate and ethylhexyl salicylate. Angemeldet am 28. August 2006, veröffentlicht am 19. April 2007, Anmelder: Symrise GmbH & Co. KG, R. Langner, Erfinder: R. Langner.‌
  18. ↑ BASF, Cross-Reference List of all UV Filters used in the BASF Sunscreen Simulator [PDF (Memento vom 29. Mai 2015 im Internet Archive)].
  19. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-ethylhexyl salicylate, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/Evaluationsjahr nicht angegeben
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