2-Heptanon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanon
Allgemeines
Name 2-Heptanon
Andere Namen
  • Amylmethylketon
  • Heptan-2-on
  • Methylpentylketon
Summenformel C7H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 110-43-0
PubChem 8051
Wikidata Q517266
Eigenschaften
Molare Masse 114,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

151 °C[1]

Dampfdruck

4,5 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4007 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+332
P: 210 [1]
MAK

Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 235 mg·m−3[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der typische Geruch von Gorgonzola basiert auf 2-Heptanon.
2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z. B. der Wanderratte (Rattus norvegicus).

2-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch (z. B. auch Blauschimmelkäse) und Brombeeren[5] vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von Aceton mit Butyraldehyd in einem oder zwei Schritten, durch eine Keton-Zersetzung von Ethylbutylacetoacetat oder durch Hydratisierung von 1-Heptin und 2-Heptin gewonnen werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt[8][9]), die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen organischen Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 305 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 2-Heptanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Heptanon (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Dezember 2012.
  3. Eintrag zu Heptan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2011, ISBN 3-7091-0210-3, S. 424 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 13,67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Eintrag zu 2-Heptanon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. Dezember 2012.
  8. Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer, 2008, ISBN 3-211-75606-X, S. 239 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen. Hüthig Jehle Rehm, 2010, ISBN 3-609-16436-0, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).