2-Hydroxybenzamid

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxybenzamid
Allgemeines
Name 2-Hydroxybenzamid
Andere Namen
  • Salicylamid
  • Salicylsäureamid
  • o-Hydroxybenzamid
Summenformel C7H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-45-2
EG-Nummer 200-609-3
ECHA-InfoCard 100.000.554
PubChem 5147
Wikidata Q2496906
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BA05

Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,175 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

138–142 °C[1]

Siedepunkt

181 °C (19 hPa)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (2,06 g/l bei 25 °C)[3]
  • löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid, Ethanol und Methanol[3]
  • leicht löslich in Alkalihydroxidlösungen[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 261​‐​305+351+338 [5]
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Hydroxybenzamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff.[1] Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15.[7] Bei hohem Druck sind auch noch andere Kristallstrukturen bekannt.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt.[3][9] In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III).[10] Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20 % in Gentisinamid umgewandelt. 70 % des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Hydroxybenzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Datenblatt Salicylamide, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. basg.gv.at: Salicylamid, 17. April 2015, abgerufen am 3. November 2018
  5. Datenblatt Salicylamide, puriss., ≥99.0% (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2018 (PDF).
  6. Eintrag zu 2-Hydroxybenzamid in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 3. November 2018.
  7. Yoshio Sasada, Tsunehiro Takano, Masao Kakudo: Crystal Structure of Salicylamide. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 37, 1964, S. 940, doi:10.1246/bcsj.37.940.
  8. Russell D. L. Johnstone, Alistair R. Lennie u. a.: High-pressure polymorphism in salicylamide. In: CrystEngComm. 12, 2010, S. 1065, doi:10.1039/B921288D.
  9. Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Lexikon der Biologie: Salicylamid - Lexikon der Biologie, abgerufen am 3. November 2018.