2-Methyl-1-butanol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-1-butanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Methyl-1-butanol
Andere Namen
  • 2-Methylbutan-1-ol
  • 2-Methylbutylalkohol
  • sec-Butylcarbinol
  • (±)-2-Methyl-1-butanol
  • 2-Methylbutanol (mehrdeutig)
  • 2-METHYLBUTANOL (INCI)[1]
Summenformel C5H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-289-9
ECHA-InfoCard 100.004.809
PubChem 8723
Wikidata Q209425
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−70 °C[2]

Siedepunkt

129 °C[2]

Dampfdruck

3,28 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4107 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335
EUH: 066
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​312 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung kommt in zwei enantiomeren Formen (bzw. als Racemat) vor.

Isomere von 2-Methyl-1-butanol
Name (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol
Strukturformel (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol (R)-(+)-2-Methyl-1-butanol
CAS-Nummer 1565-80-6 616-16-0
137-32-6 (unspez.)
EG-Nummer 216-366-1 612-181-9
205-289-9 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.014.879 100.115.874
100.004.809 (unspez.)
PubChem 2723602 637572
8723 (unspez.)
Wikidata Q27122155 Q27122154
Q209425 (unspez.)

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in Gemüsekohl (Brassica oleracea),[5] Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum),[5] Grüner Minze (Mentha spicata),[5] Gartenbohne (Phaseolus vulgaris),[5] Heidelbeeren (Vaccinium myrtillus)[5] Aprikosen,[6] Orangen,[6] Papaya,[6] Wiesenklee (Trifolium pratense),[5] Mais (Zea mays),[5] Myrte (Myrtus communis),[7] Tomaten,[6] Pelargonien (Pelargonium graveolens),[7] Piment (Pimenta dioica)[7] und Harfensträuchern (Plectranthus coleoides)[7] vor.

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol kommt natürlich in praktisch allen Früchten (z. B. Äpfeln), Wein, Bier und anderen Spirituosen vor.[8] Das Isomer entsteht bei der alkoholischen Gärung als Nebenprodukt aus den Aminosäuren Leucin und Isoleucin.[9]

(R)-(+)-2-Methyl-1-butanol ist als Bestandteil vom Schimmelgeruch nachweisbar.[10]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(RS)-2-Methyl-1-butanol kann durch Hydroformylierung aus n-Butenen mit einer Mischung aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart eines Cobalthydrocarbonyl-Katalysators dargestellt werden, wobei sich eine Mischung von isomeren C5-Aldehyden bildet, die dann zum zugehörigen Amylalkohol hydriert werden.[11] Eine Chlorierung von Pentanen ist ebenfalls möglich.

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird durch Fraktionierung von Fuselölen gewonnen.[11]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol ist ein entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine Geruchsschwelle von 45 µg·m−3.[12] Der Alkohol hat einen Geruch nach Röstaromen mit einer fruchtigen oder alkoholischen Note.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(S)-(−)-2-Methyl-1-butanol wird dem Chiral Pool zugerechnet und wird bei organischen Synthesen (Einführung einer aktiven Amylgruppe) verwendet.[11] In den USA wird es als biochemischer Wirkstoff (Lockmittel) für Hornissen und Wespen in Fallen eingesetzt.[8] In der Europäische Union ist es durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 02.076 als Aromastoff zugelassen.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 2-Methyl-1-butanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 40 °C, Zündtemperatur 340 °C) bilden. Weiterhin haben sie eine narkotische Wirkung.[2]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • (RS)-Racemat: Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388
  • (S)-(−): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 385
  • (R)-(+): Beilstein (Syst. Nr. 24), Band 1 H 388

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu 2-METHYLBUTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu (S)-(−)-2-Methyl-1-butanol bei TCI Europe, abgerufen am 2. April 2012.
  4. a b Datenblatt 2-Methyl-1-butanol bei Merck, abgerufen am 2. April 2012.
  5. a b c d e f g 2-METHYL-BUTAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
  6. a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 1153–1154 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. a b c d 2-METHYL-BUTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 29. August 2021.
  8. a b EPA: 2-Methyl-1-butanol (431602) Fact Sheet, abgerufen am 27. Januar 2018.
  9. Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 261 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. a b c Eintrag zu 2-Methyl-1-butanol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
  12. Wolfgang Mücke, Christa Lemmen: Bioaerosole und Gesundheit. ecomed Medizin, 2008, ISBN 978-3-609-16371-0, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).