2-Methyl-2-propanthiol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-​Methyl-​2-​propanthiol
Allgemeines
Name 2-Methyl-2-propanthiol
Andere Namen
  • tert-Butylthiol
  • t-BuSH
  • tert-Butylmercaptan
  • TBM
Summenformel (CH3)3CSH
CAS-Nummer 75-66-1
PubChem 6387
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 90,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−0,5 °C[2] / 1 °C[1]

Siedepunkt

62–65 °C[2] / 64 °C[1]

Dampfdruck

241 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,423 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315
P: 210​‐​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​41
S: 3​‐​16​‐​26​‐​39
Toxikologische Daten

4730 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-​Methyl-​2-​propanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole. Die leicht entzündbare Flüssigkeit ist leichter als Wasser und kann mit Luft explosive Gemische bilden.[1]

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-​Methyl-​2-​propanthiol reagiert mit Metallalkoholaten und Carbonsäurechloriden zu Thiolestern:[4]

Thallium(I) 2-methylpropane-2-thiolate synthesis.svg
Thallium(I) 2-methylpropane-2-thiolate reaction.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wegen des selbst in geringsten Dosen (0.33 ppb[5]) wahrnehmbaren Geruchs wird 2-​Methyl-​2-​propanthiol als Odorierungsmittel für ansonsten geruchlose brennbare Gase verwendet.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Methyl-2-propanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Datenblatt 2-​Methyl-​2-​propanethiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2014 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S.: Preparation of thiol esters: s-tert-butyl cyclohexanecarbothioate and s-tert-butyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-thioate. In: Organic Syntheses. 61, 1983, S. 48, doi:10.15227/orgsyn.061.0048; Coll. Vol. 7, 1990, S. 87 (PDF).
  5. Devos, M.; Patte, F.; Rouault, J.; Lafort, P.; Van Gemert, L. J.: Standardized Human Olfactory Thresholds. IRL Press at Oxford University Press, Oxford 1990, ISBN 0199631468, S. 118.
  6. Scentinel C gas odorant. Chevron Phillips Chemical, abgerufen am 28. Juli 2016 (PDF; 37 kB, englisch).