2-Methyl-4,6-dinitrophenol

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Strukturformel
Struktur von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Allgemeines
Name 2-Methyl-4,6-dinitrophenol
Andere Namen

4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC)

Summenformel C7H6N2O5
CAS-Nummer 534-52-1
PubChem 10800
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,58 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

87,5 °C[2]

Siedepunkt

312 °C[2]

Dampfdruck

16 mPa (25 °C)[3]

pKs-Wert

4,31 [4]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser:

  • 0,198 g·l−1 (20 °C)[4]
  • 6,94 g·l−1 (pH 7 und 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[5], ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​341​‐​410
EUH: 044
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [2]
MAK

Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[6]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer 1892 als erstes synthetisches Insektizid auf den Markt gebracht. 1925 wurde es auch als Herbizid eingeführt.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur,[3] die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.[1] Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.[2] Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelbkarbolineum, Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.[1]

Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.[2]

Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.[8] In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.[9]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Seit 1991 ist 2-Methyl-4,6-dinitrophenol europaweit nicht mehr zugelassen.[10][11]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Dinitrol, Etzel: DNOC für die Anwendung als Herbizid[12]
  • Selinon (Ammoniumsalz), Dinitrokarbolineum, Dinitrosol-Karbol: DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu DNOC. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu DNOC in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Environmental Health Criteria (EHC) für DINITRO-ortho-CRESOL, abgerufen am 19. November 2014.
  4. a b c Eintrag zu 2-Methyl-4,6-dinitrophenol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. Eintrag zu 2-methyl-4,6-dinitro-phenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  7. Wayland J. Hayes Jr: Handbook of Pesticide Toxicology. Classes of Pesticides. Elsevier, 1991, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.
  9. Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo: The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam. In: Nature. Band 422, Nr. 6933, 17. März 2003, S. 681–687, doi:10.1038/nature01537.
  10. Pesticides go off with a bang
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz; abgerufen am 20. Juni 2016.
  12. Franz Schinner, Renate Sonnleitner: Bodenökologie: Mikrobiologie und Bodenenzymatik Band III: Pflanzenschutzmittel, Agrarhilfsstoffe und organische Umweltchemikalien. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59221-8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).