2-Methylbuttersäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylbuttersäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Methylbuttersäure
Andere Namen
  • 2-Ethylpropionsäure
  • 2-Methylbutyrat
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer
  • 116-53-0 (Racemat)
  • 1730-91-2 [(S)-(+)-2-Methylbuttersäure]
PubChem 8314
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−70 °C[1]

Siedepunkt

176 °C[1]

Dampfdruck

1 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,406 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.
Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.

(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor.[3][4] Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.[4]

2-methylbutanoic acid asymmetric synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1] Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch. Wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden käsig, schweißigen Geruch besitzt.[6] 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese als der deutsche Chemiker Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 2-Methylbuttersäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. November 2012.
  3. „Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma?“
  4. a b Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1905, doi:10.1002/cber.19040370165 (wiley.com).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: 2-Methylbuttersäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien