2-Methylbuttersäure

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylbuttersäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Methylbuttersäure
Andere Namen
  • 2-Methylbutansäure (IUPAC)
  • 2-Ethylpropionsäure
  • 2-Methylbutyrat
  • 2-METHYLBUTYRIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C5H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-145-2
ECHA-InfoCard 100.003.769
PubChem 8314
ChemSpider 8012
Wikidata Q209433
Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−70 °C[2]

Siedepunkt

176 °C[2]

Dampfdruck

1 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,406 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methylbuttersäure
Name (R)-(−)-2-Methylbuttersäure (S)-(+)-2-Methylbuttersäure
Strukturformel 2-Methyl Butyric Acid-Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer 32231-50-8 1730-91-2
116-53-0 (Racemat)
EG-Nummer 605-661-4
204-145-2 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.126.774
100.003.769 (Racemat)
PubChem 6950479 448893
8314 (Racemat)
DrugBank DB03741 -
- (Racemat)
Wikidata Q27094645 Q27117932
Q209433 (Racemat)

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor.[4][5] Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.[5]

Asymmetrische Synthese von 2-Methylbuttersäure

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2] Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch. Wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden käsig, schweißigen Geruch besitzt.[7] 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.[8]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Commons: 2-Methylbuttersäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu 2-METHYLBUTYRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-Methylbuttersäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. November 2012.
  4. Martin Heil: Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma? In: aktuelle-wochenschau.de. GDCh, abgerufen am 26. Mai 2018.
  5. a b Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 37, Nr. 1, 1905, S. 349–354, doi:10.1002/cber.19040370165.