2-Methylpentan

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylpentan
Allgemeines
Name 2-Methylpentan
Andere Namen
  • Isohexan
  • i-Hexan
Summenformel C6H14
CAS-Nummer 107-83-5
PubChem 7892
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem, benzinartigen Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−153,7 °C[1]

Siedepunkt

60 °C[1]

Dampfdruck

227 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • Sehr schwer löslich in Wasser (0,14 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,3715 (bei 20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​411
P: 233​‐​273​‐​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​51/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Kohlenwasserstoffe, genauer der Hexane.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylpentan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann auch durch die Isomerisierung von n-Hexan erhalten werden.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylpentan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwachem, eigentümlich benzinartigem Geruch.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9640, B = 1135,41 und C = −46,578 im Temperaturbereich von 286 bis 334 K[6] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 45,25 kJ/mol, β = 0,2739 und Tc = 497.5 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 333 K beschreiben.[7]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft Typ Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie ΔfH0gas −174,3 kJ·mol−1[8]
Verbrennungsenthalpie ΔcH0gas −4157,7 kJ·mol−1[8]
Wärmekapazität cp 194,19 J·mol−1·K−1 (25 °C)[9]
als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie ΔfH0 6,27 kJ·mol−1[10]
beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie ΔfS0 53,43 kJ·mol−1[10]
beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie ΔVH0 27,79 kJ·mol−1[7]
beim Normaldrucksiedepunkt
30,1 kJ·mol−1[7]
bei 25 °C
Kritische Temperatur TC 224,5 °C[11]
Kritischer Druck PC 30,4 bar[11]
Kritisches Volumen VC 0,368 l·mol−1[11]
Kritische Dichte ρC 2,72 mol·l−1[11]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −20 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7 Vol.‑% (250 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[12] Die Zündtemperatur beträgt 300 °C.[12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Methylpentan wird als Lösungsmittel verwendet und ist in Reinigungsmitteln enthalten.[1] Die Verbindung dient auch als Vergleichssubstanz in der Spektroskopie und Chromatographie.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Methylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.
  3. Eintrag zu 2-methylpentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. a b Eintrag zu Methylpentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  6. Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244.
  7. a b c Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  8. a b Prosen, E.J.; Rossini, F.D. : Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263–267.
  9. Ohnishi, K.; Fujihara, I.; Murakami, S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  10. a b Douslin, D.R.; Huffman, H.M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704–1708, doi:10.1021/ja01213a006.
  11. a b c d Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  12. a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.