2-Pentanol

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Strukturformel
Struktur von 2-Pentanol
(R)-(–)-2-Pentanol (oben) und (S)-(+)-2-Pentanol (unten)
Allgemeines
Name 2-Pentanol
Andere Namen
  • sec-Amylalkohol
  • 2-Pentylalkohol
Summenformel C5H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 6032-29-7 [(RS)-(±)-2-Pentanol]
  • 31087-44-2 [(R)-(–)-2-Pentanol]
  • 26184-62-3 [(S)-(+)-2-Pentanol]
PubChem 22386
Wikidata Q210479
Eigenschaften
Molare Masse 88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

−50 °C[1][2]

Siedepunkt

119 °C[1][2]

Dampfdruck
Löslichkeit

leicht in Wasser (166 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4053 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​335
EUH: 066
P: 261 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Pentanol (auch sec-Amylalkohol genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. 2-Pentanol kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, dem (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Pentanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Pentanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Pentanol.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Pentanol kann durch die Hydrolyse von 2-Chlorpentan, die Hydratisierung von 2-Penten oder die Hydrierung von 2-Pentanon gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Oxidation von 2-Pentanol liefert 2-Pentanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.[1][4] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][4] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.[1][4] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2-Pentanol dient als Lösungsmittel für Farben und Lacke, sowie für pharmazeutische und kosmetische Zwischenprodukte. Die reinen Enantiomeren werden als chirale Ausgangsstoffe in enantioselektiven Synthesen, wie z. B. der Synthese von ferroelektrischen Flüssigkristallen verwendet.[2]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 2-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  4. a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.