3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin

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Strukturformel
Strukturformel von 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin
Allgemeines
Name 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin
Andere Namen

TMB

Summenformel C16H20N2
CAS-Nummer 54827-17-7
PubChem 41206
Kurzbeschreibung

weiße, schwach riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 240,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,45 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]

Schmelzpunkt

168–171 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Klasse der Benzidine und wird als Chromogen in der Immunhistochemie verwendet.

Nach der Aktivierung durch Peroxidase ist TMB blau bei einem Absorptionsmaximum bei 650 nm. Wenn Schwefelsäure hinzugegeben wird, färbt sich TMB gelb bei 450 nm.[3] TMB ist lichtempfindlich.

Oxidation von 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin (TMB)

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

TMB wird in der Biochemie auf Grund seiner Farbeigenschaften im Zuge einer Immunfärbung, z. B. beim ELISA verwendet. Zusammen mit Wasserstoffperoxid und einem Phosphat-Citrat-Puffer wird TMB als Reaktionsstarter verwendet. Mit der Fixierlösung (Schwefelsäure) wird der Farbwechsel herbeigeführt, nachdem sich die Proben dank dem TMB blau verfärbt haben. Ist die Reaktion gestoppt, wertet man den ELISA mit einem ELISA-Reader (Photometer) aus.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt 3,3′,5,5′-Tetramethylbenzidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2013 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. T. L. Martin, E. J. Mufson, M. M. Mesulam: The light side of horseradish peroxidase histochemistry. In: J Histochem Cytochem. 32, Nr. 7, 1984, S. 793. PMID 6736628.