Dichloraniline

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Die Dichloraniline bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Anilin als auch von Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aminogruppe (–NH2) und zwei Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5Cl2N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Dichloraniline
Name 2,3-Dichloranilin 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin 2,6-Dichloranilin 3,4-Dichloranilin 3,5-Dichloranilin
Andere Namen 1-Amino-
2,3-dichlorbenzol,
2,3-Dichlorphenylamin,
2,3-Dichlorbenzolamin,
2,3-DCA
1-Amino-
2,4-dichlorbenzol,
2,4-Dichlorphenylamin,
2,4-Dichlorbenzolamin,
2,4-DCA
1-Amino-
2,5-dichlorbenzol,
2,5-Dichlorphenylamin,
2,5-Dichlorbenzolamin,
2,5-DCA,
Echtscharlach GG Base
1-Amino-
2,6-dichlorbenzol,
2,6-Dichlorphenylamin,
2,6-Dichlorbenzolamin,
2,6-DCA
1-Amino-
3,4-dichlorbenzol,
3,4-Dichlorphenylamin,
3,4-Dichlorbenzolamin,
3,4-DCA
1-Amino-
3,5-dichlorbenzol,
3,5-Dichlorphenylamin,
3,5-Dichlorbenzolamin,
3,5-DCA
Strukturformel 2,3-Dichloranilin.svg 2,4-Dichloranilin.svg 2,5-Dichloranilin.svg 2,6-Dichloranilin.svg 3,4-Dichloranilin.svg 3,5-Dichloranilin.svg
CAS-Nummer 608-27-5 554-00-7 95-82-9 608-31-1 95-76-1 626-43-7
PubChem 11844 11123 7262 11846 7257 12281
Summenformel C6H5Cl2N
Molare Masse 162,02 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 23–24 °C[1] 59–62 °C[2] 49–51 °C[3] 39 °C[4] 70–72,5 °C[5] 52 °C[6]
Siedepunkt 252 °C[1] 242 °C[2] 250 °C[3] 97 °C (bei 7 mbar)[4] 272 °C[5] 259–260 °C[6]
Dichte 1,37 g/cm3[1] 1,567 g/cm3[2] 1,54 g/cm3[3] 1,275 g/cm3[4] 1,37 g/cm3[5] 1,58 g/cm3[6]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser (0,4–1,6 g/l bei 20 °C)[1][2][3][4][5][6], löslich in Ethanol und Ether
GHS-
Kennzeichnung
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr[1][2][3][4]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig
09 – Umweltgefährlich
Gefahr[5]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend
09 – Umweltgefährlich
Gefahr[6]
H- und P-Sätze 301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​410 331​‐​311​‐​301​‐​318​‐​317​‐​410 331​‐​311​‐​301​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
260​‐​301+310-
302+352​‐​361​‐​405​‐​501
273​‐​280​‐​302+352-
304+340​‐​309+310
261​‐​273​‐​280-
301+310​‐​311​‐​501
260​‐​301+310​‐​302+352-
361​‐​405​‐​501
273​‐​280​‐​304+340-
302+352​‐​305+351+338​‐​309+310
261​‐​273​‐​280-
301+310​‐​311​‐​501

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80 bis 180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.[7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z. B. 3,4-Dichloranilin zu Diethofencarb und – über 3,4-Dichlorphenylisocyanat – zu Diuron sowie 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 608-27-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 554-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 95-82-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 608-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 95-76-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 626-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  7. Toxikologische Bewertung von 3,4-Dichloranilin und 2,5-Dichloranilin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  8. Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide. (Memento vom 9. November 2012 im Internet Archive) (PDF; 1,1 MB)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Dichloraniline – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien