3,5-Dinitrosalicylsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von 3,5-Dinitrosalicylsäure
Allgemeines
Name 3,5-Dinitrosalicylsäure
Andere Namen
  • DNS
  • DNSA
  • 2-Hydroxy-3,5-dinitrobenzoesäure
Summenformel C7H4N2O7
Kurzbeschreibung

hellgelbe Kristalle mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 210-204-3
ECHA-InfoCard 100.009.278
PubChem 11873
Wikidata Q223030
Eigenschaften
Molare Masse 228,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,70–1,72 g·cm−3 (Monohydrat)[2]

Schmelzpunkt

170–174 °C[1]

pKs-Wert
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​405​‐​501 [6]
Toxikologische Daten

860 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dinitrosalicylsäure (DNS) ist eine Phenolsäure, die mit reduzierenden Zuckern oder anderen reduzierenden Molekülen eine typische Farbreaktion ergibt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3,5-Dinitrosalicylsäure ist eine Carbonsäure mit einem pKs-Wert von 2,96 für die Carboxygruppe und 7,61 für die phenolische OH-Gruppe. Der Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) beträgt 1,71.[1] Vom Monohydrat hat man zwei unterschiedliche Kristallformen isolieren können, deren Dichten sich mit 1,702 g/cm3 (kristallisiert aus Ethanol) bzw. 1,719 g/cm3 (kristallisiert aus Wasser) ebenfalls unterscheiden.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit reduzierenden Zuckern wird 3,5-Dinitrosalicylsäure zu 3-Amino-5-nitrosalicylsäure reduziert, welche Licht bei 540 nm stark absorbiert. Bei dieser Reaktion schlägt die Farbe der Lösung von orangegelb nach rot um.

Reduktion von 3,5-Dinitrosalicylsäure durch Aldehyde

Die kolorimetrische Reaktion wurde zuerst zur Bestimmung reduzierender Substanzen im Urin eingeführt[7] und wird seitdem verbreitet genutzt, z. B. zur Quantifizierung von Kohlenhydraten in Blut. Hauptsächlich verwendet man die Nachweisreaktion beim α-Amylase-Assay.[8] Die Methode verbindet die Oxidation einer Carbonylverbindung mit der Reduktion einer Nitrogruppe in 3,5-Dinitrosalicylsäure unter alkalischen Bedingungen. Verwendet wird eine alkalische Reaktionslösung mit 2 % DNS und 2 % Na2CO3. Andere Urinbestandteile wirken nicht störend.[9][10]

Enzymatische Methoden werden jedoch heute üblicherweise der Bestimmung mit 3,5-Dinitrosalicylsäure vorgezogen, weil sie spezifischer sind.[11]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 12. Dezember 2006.
  2. a b V. S. Senthil Kumar; Srinivasan S. Kuduva; Gautam R. Desiraju: "Pseudopolymorphs of 3,5-dinitrosalicylic acid", in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, S. 1069–1073; doi:10.1039/a902134e; PDF.
  3. a b S. S. Dube; S. S. Dhindsa: Dissociation constants of 3,5-dinitrosalicylic acid, Proceedings of the Indian Academy of Sciences, Section A, 642, 1968.
  4. Alexander Apelbalt; Emanuel Manzurola: Solubilities of o-acetylsalicylic, 4-aminosalicylic, 3,5-dinitrosalicylic, and p-toluic acid, and magnesium-DL-aspartate in water from T = (278 to 348) K, in: J. Chem. Thermodyn., 1999, 31 (1), S. 85–91; doi:10.1006/jcht.1998.0424.
  5. Datenblatt 3,5-Dinitrosalicylic Acid (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. September 2008.
  6. a b Eintrag zu 3,5-Dinitrosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  7. J. B. Sumner: Dinitrosalicylic acid: a reagent for the estimation of sugar in normal and diabetic urine. In: Journal of Biological Chemistry (1921), Band 47, S. 5.
  8. United States Patent 3869348 Determination of amylase, Pierce Chemical Company (Rockford, IL) 1975.
  9. James B. Sumner, Charles V. Noback: The estimation of sugar in diabetic urine, using dinitrosalicylic acid, in: J. Biol. Chem., 1924, 62, S. 287–290; PDF.
  10. James B. Sumner: Dinitrosalicylic Acid: A Reagent for the Estimation of Sugar in Normal and Diabetic Urine, in: J. Biol. Chem., 1921, 47, S. 5–9; PDF.
  11. Gail Lorenz Miller: Use of Dinitrosalicylic Acid Reagent for Determination of Reducing Sugar, in: Anal. Chem., 1959, 31 (3), S. 426–428; doi:10.1021/ac60147a030.