3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname 3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethan-1,2-diol (IUPAC)
  • MHPG
  • MOPEG
Summenformel C9H12O4
CAS-Nummer 67423-45-4
PubChem 10805
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

115–119 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Methoxy-4-hydroxyphenylglycol (MHPG, MOPEG) ist ein Metabolit der Metanephrine, die die direkten Abbauprodukte der Katecholamine Adrenalin und Noradrenalin sind. Im Gehirn ist es der primäre Noradrenalin-Metabolit. Es wird ins Blut und in den Liquor abgegeben[3], ein Anstieg kann deswegen ein Anzeichen für vorangegangene Aktivität des Sympathischen Nervensystems sein.

Niedrige Spiegel in Blut und Liquor sind assoziiert mit Anorexia nervosa.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglycol hemipiperazinium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2011 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  3. Kanda T, Azuma K, Sakai F, Tazaki Y. Department of Internal Medicine, School of Medicine, Kitasato University, Sagamihara, Japan.: Increase in cerebrospinal fluid and plasma levels of 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycol in acute stroke.. In: Stroke. 22, Nr. 12, 1991, S. 1525–1529. PMID 1962327.
  4. Biederman J, Herzog DB, Rivinus TM, Ferber RA, Harper GP, Orsulak PJ, Harmatz JS, Schildkraut JJ: Urinary mhpg in anorexia nervosa patients with and without a concomitant major depressive disorder.. In: J Psychiatr Res.. 18, Nr. 2, 1984, S. 149–160. PMID 6747913.