3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon
Allgemeines
Freiname Edaravon
Andere Namen
  • 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-on
Summenformel C10H10N2O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-25-8
EG-Nummer 201-891-0
ECHA-InfoCard 100.001.719
PubChem 4021
DrugBank DB12243
Wikidata Q335099
Eigenschaften
Molare Masse 174,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

127,5– 129,5 °C[1]

Siedepunkt

191 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 23 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

1920 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. In Amerika und Japan ist die Substanz (internationaler Freiname: Edaravon) zur Behandlung der Amyotrophen Lateralsklerose zugelassen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon kann durch Umsetzen von Phenylhydrazin mit Ethylacetoacetat in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines geeigneten Katalysators gewonnen werden.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon ist ein brennbarer schwer entzündbarer kristalliner weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemische Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon wird als Reagenz zum Nachweis von reduzierenden Kohlenhydraten verwendet.[3]

Medizin[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Japan und den USA ist Edaravon als Medikament zur Behandlung der ALS zugelassen. Zu diesem Zweck wird es intravenös infundiert. Edaravon wurde in randomisierten, placebokontrollierten Studien an 137 japanischen ALS-Patienten über sechs Monate untersucht.[4][5] Das Fortschreiten der Erkrankung wird nicht gestoppt, jedoch verlangsamt. Einige Jahre zuvor war Edaravon in Japan bereits als Neuroprotektivum für Schlaganfallpatienten auf den Markt gekommen.[6]

Der Wirkungsmechanismus ist unbekannt.

Handelsnamen: Radicava (USA), Radicut (J)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Methyl-1-phenyl-5-pyrazolon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  2. Google Patents: Patent CN102180834A - Preparation method for edaravone, abgerufen am 29. Dezember 2016.
  3. Datenblatt 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 29. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Ambulanz für ALS und andere MNE: Neues ALS-Medikament in Japan zugelassen, abgerufen am 29. Dezember 2016.
  5. Office of the Commissioner: Press Announcements - FDA approves drug to treat ALS. Abgerufen am 9. Mai 2017 (englisch).
  6. Paul A. Lapchak: a Critical Assessment of Edaravone Acute Ischemic Stroke Efficacy Trials: is Edaravone an Effective Neuroprotective Therapy? In: Expert opinion on pharmacotherapy. Band 11, Nr. 10, 29. Dezember 2016, S. 1753–1763, doi:10.1517/14656566.2010.493558, PMC 2891515 (freier Volltext).