Isovaleriansäure

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Strukturformel
Struktur von Isovaleriansäure
Allgemeines
Name Isovaleriansäure
Andere Namen
  • 3-Methylbutansäure
  • 3-Methylbuttersäure
  • Isopentansäure
  • Isopropylessigsäure
  • Delphinsäure
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 503-74-2
PubChem 10430
Kurzbeschreibung

farblose, stark übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−30 °C[1]

Siedepunkt

175–177 °C[1]

Dampfdruck

0,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4033 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isovaleriansäure (3-Methylbuttersäure) ist ein Monocarbonsäure-Hemiterpen. Der Name rührt daher, dass sie eines der vier Konstitutionsisomere der Valeriansäure ist und damit zu den Pentansäuren zählt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Getrocknete Baldrianwurzel
Echter Baldrian (Valeriana officinalis)

Isovaleriansäure ist die Hauptvaleriansäure des Baldrians und lässt sich in größeren Mengen aus dessen Wurzel isolieren. Sie findet sich weiterhin verestert in vielen Naturstoffen, beispielsweise in Alkaloiden oder in Valepotriaten.

Isovaleriansäure ist ein Metabolit des Isoleucins. Fußgeruch beruht – neben anderen kurzkettigen Fettsäuren – insbesondere auch auf der Gegenwart von Isovaleriansäure,[4][5] die durch Bakterien aus dem im Schweiß vorkommenden Leucin gebildet wird.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 78 °C (gemessen im geschlossenen Tiegel), die Zündtemperatur bei 385 °C. Bei Erhitzen der Flüssigkeit über ihren Flammpunkt können ihre Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dabei liegt die untere Explosionsgrenze bei 1,4 Volumenprozent bzw. 60 g/m3 und die obere Explosionsgrenze bei ca. 7,3 Volumenprozent bzw. ca. 310 g/m3.[1] Der Geruch von Isovaleriansäure ist dem Schweißfußgeruch sehr ähnlich.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 3-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
  3. Eintrag zu 3-Methylbuttersäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  4. a b F. Kanda, E. Yagi, M. Fukuda, K. Nakajima, T. Ohta, O. Nakata: Elucidation of chemical compounds responsible for foot malodour. In: British Journal of Dermatology. Band 122, Nr. 6, Juni 1990, ISSN 1365-2133, S. 771–776, doi:10.1111/j.1365-2133.1990.tb06265.x, PMID 2369557 (englisch): “Iso-valeric acid was present in all the subjects with foot odour […] The smell of iso-valeric acid was found to resemble most clearly that of foot odour”
  5. a b Katsutoshi Ara, Masakatsu Hama, Syunichi Akiba, Kenzo Koike, Koichi Okisaka, Toyoki Hagura, Tetsuro Kamiya, Fusao Tomita: Foot odor due to microbial metabolism and its control. In: Canadian Journal of Microbiology. Band 52, Nr. 4, April 2006, S. 357–364, doi:10.1139/w05-130, PMID 16699586.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Isovaleriansäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien