3-Pentanon

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Strukturformel
Struktur von 3-Pentanon
Allgemeines
Name 3-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-3-on
  • Amylketon
  • Dimethylaceton
  • Diethylketon
  • Propionon
  • Propion
  • Metaceton
  • DEK
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 96-22-0
PubChem 7288
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−39 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

500 hPa (80,3 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich Methanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,3905 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335​‐​336​‐​319
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​261​‐​304+340​‐​312​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11​‐​37​‐​66​‐​67
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​25​‐​33
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten

2140 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[8]

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[9]

Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.[10]

Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser[10]
Temperatur °C 0 9,7 19,3 30,6 40,3 50,0 60,1 70,1 80,2 90,5
3-Pentanon in Wasser in Ma-% 7,68 6,25 5,30 4,24 3,86 3,62 3,43 3,30 3,16
Wasser in 3-Pentanon in Ma-% 1,57 1,77 2,00 2,51 2,49 2,81 2,98 2,99 3,69 4,10

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 3-Pentanon bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 455 °C).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 3-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  3. Datenblatt 3-Pentanone (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. U.S. Patent 3829499, "Production of diethyl ketone" vom 13. August 1974, Shell Oil Corp..
  9. U.S. Patent 4754074, "Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids" vom 28. Juni 1988, Amoco Corp..
  10. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  11. Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Pentan-3-one, (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.