3-Pentanon

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Strukturformel
Struktur von 3-Pentanon
Allgemeines
Name 3-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-3-on
  • Amylketon
  • Dimethylaceton
  • Diethylketon
  • Propionon
  • Propion
  • Metaceton
  • DEK
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 96-22-0
PubChem 7288
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlichem, acetonähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−39 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

500 hPa (80,3 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich Methanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,3905 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​335​‐​336​‐​319
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​261​‐​304+340​‐​312​‐​403+233 [1]
MAK

Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 705 mg·m−3[5]

Toxikologische Daten

2140 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[6]

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[7]

Ferner entsteht es durch Oxidation von 3-Pentanol.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,14917, B = 1309,653 und C = -59.032 im Temperaturbereich von 330 bis 484 K.[8] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Pentanon.[9]

Mischbarkeit zwischen 3-Pentanon und Wasser[9]
Temperatur °C 0 9,7 19,3 30,6 40,3 50,0 60,1 70,1 80,2 90,5
3-Pentanon in Wasser in Ma-% 7,68 6,25 5,30 4,24 3,86 3,62 3,43 3,30 3,16
Wasser in 3-Pentanon in Ma-% 1,57 1,77 2,00 2,51 2,49 2,81 2,98 2,99 3,69 4,10

Der Ester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,88 mm (50 °C) bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 455 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Dämpfe von 3-Pentanon bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 455 °C).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 3-Pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
  3. Datenblatt 3-Pentanone (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  4. Eintrag zu Pentan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. U.S. Patent 3829499, "Production of diethyl ketone" vom 13. August 1974, Shell Oil Corp..
  7. U.S. Patent 4754074, "Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids" vom 28. Juni 1988, Amoco Corp..
  8. Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers in J. Chem. Soc. 1965, 3697–3700, doi:10.1039/jr9650003697.
  9. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  10. Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt Pentan-3-one, (englisch, PDF-Datei; 128 kB), abgerufen am 30. März 2013.