4,4′-Diaminodiphenylmethan

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Strukturformel
4,4′-Diaminodiphenylmethan
Allgemeines
Name 4,4′-Diaminodiphenylmethan
Andere Namen
  • DADPM
  • DAPM
  • Bis(p-aminophenyl)methan
  • Dianilinmethan
  • 4,4′-Methylendianilin
  • 4,4′-MDA
  • Methylenbisanilin
  • Bis(4-aminophenyl)methan
  • DDM
  • DDPM
  • 4-(4-Aminobenzyl)anilin
Summenformel C13H14N2
CAS-Nummer 101-77-9
PubChem 7577
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 198,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

92 °C[1]

Siedepunkt

398 °C[1]

Dampfdruck

1 Pa (20 °C)

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[2], ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 373​‐​317​‐​341​‐​350​‐​370​‐​411
P: 201​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​39/23/24/25​‐​43​‐​48/20/21/22​‐​68​‐​51/53Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
S: 53​‐​45​‐​61
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[5], zulassungs­pflichtig: krebs­erzeugend (CMR)[6]

MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten

350-450 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethanderivate. Technisches Diaminodiphenylmethan besteht aus einer Mischung mit isomeren Verbindungen (2,2′-Diaminodiphenylmethan, 2,4′-Diaminodiphenylmethan), sowie anderen Aminen.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird durch eine Kondensationsreaktion von Formaldehyd mit Anilin in Anwesenheit von Salzsäure hergestellt.[9]

Diaminodiphenylmethan

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4,4′-Diaminodiphenylmethan wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunstharzen (Härter für Epoxidharze), Kunststoffen, Klebstoffen, Farbstoffen und Vulkanisationsbeschleunigern verwendet. Der größte Teil der hergestellten Menge (1993 etwa 400.000 t pro Jahr) wird dabei zur Produktion von 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat zur Herstellung von Polyurethan (durch Reaktion mit Phosgen) verwendet.[8] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4,4′-Diaminodiphenylmethan ist als krebserzeugend eingestuft. Der Stoff wurde am 28. Oktober 2008 in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC) aufgenommen.[5]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 4,4'-Diaminodiphenylmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 4,4'-methylenedianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 101-77-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. a b Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 101-77-9 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. a b c European Union: Risk Assessment Report (Final Report November 2001) (PDF; 3,0 MB)
  9. Shau-Tarng Lee: Polymeric Foams. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-50614-1, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).