4-Aminosalicylsäure

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Aminosalicylsäure
Allgemeines
Name 4-Aminosalicylsäure
Andere Namen
  • PAS
  • 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel C7H7NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-49-6
EG-Nummer 200-613-5
ECHA-InfoCard 100.000.557
PubChem 4649
DrugBank DB00233
Wikidata Q229924
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotikum, Antituberkulotikum

Eigenschaften
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150,5 °C[1]

pKs-Wert

2,05[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser (1,69 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

3898 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Aminosalicylsäure (Paraaminosalicylsäure, PAS, Handelsname: PAS-Fatol N(D), Hersteller: Riemser) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose. Es ist ein Prodrug in Mycobacterium tuberculosis, da es im Bakterium ebenso wie das eigentliche Substrat p-Aminobenzoesäure von der Dihydropteroat-Synthase im Folatstoffwechsel eingebaut wird, was zu einer Hemmung der Dihydrofolatreduktase führt.[5]

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. S. C. Mitchell, R. H. Waring: Aminophenols. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
  4. F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid. In: Acta Cryst. 1954; 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
  5. J. Zheng, E. J. Rubin u. a.: para-Aminosalicylic Acid Is a Prodrug Targeting Dihydrofolate Reductase in Mycobacterium tuberculosis. In: The Journal of biological chemistry. Band 288, Nummer 32, August 2013, S. 23447–23456, doi:10.1074/jbc.M113.475798. PMID 23779105.
  6. F. Daniel, P. Seksik, W. Cacheux, R. Jian, P. Marteau: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. Band 10, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.
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