4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin

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Strukturformel
Struktur von 2C-B
Allgemeines
Name 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin
Andere Namen
  • 2C-B
  • 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan
  • 2-(4-Brom-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin
Summenformel C10H14BrNO2
CAS-Nummer 66142-81-2
PubChem 98527
DrugBank DB01537
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 260,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–235 °C (Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 22​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die chemische Substanz 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (abgekürzt auch 2C-B) gehört strukturell zur Gruppe der Phenylethylamine sowie zur Stoffgruppe der „2C“-Verbindungen. Es ist auch unter folgenden Namen bekannt: Bromo, Erox, Nexus, Venus und Ubulawu Nomathotholo.[3]

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1974 synthetisiert Alexander Shulgin 2C-B erstmals, ein Jahr später erscheint die zugehörige Publikation.[4] Am 25. Juni 1975 testet Shulgin 2C-B im Selbstversuch, dessen psychoaktive Eigenschaften beschreibt er als „wunderschön aktiv“. Anfang der 1990er veröffentlichte Shulgin eine Hommage an seine Entdeckung: „Phenethylamines – I have known and loved“, kurz „PIHKAL“, eine Veröffentlichung, die aus zwei Teilen besteht: Eine Art Biographie einer Freundesgruppe, welche neue psychoaktive Substanzen ausprobiert; im zweiten Teil werden 179 psychoaktive Phenylethylamine systematisch beschrieben, und zwar bezüglich ihrer Synthese und den Erlebnis-Berichten (der Gruppenmitglieder) zu unterschiedlichen Dosierstufen.

Nach dem Verbot von MDMA 1985 wurde in den späten 1980er Jahren 2C-B teilweise als Ersatzstoff für MDMA in Ecstasy verwendet und erreichte dadurch eine gewisse Popularität. Bis Ende der 1990er wurde es durch die Leipziger Firma Drittewelle hergestellt und unter dem Markennamen Nexus als Aphrodisiakum vertrieben, bis 2C-B verboten wurde.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es sind zahlreiche Synthesewege bekannt. Ein möglicher ist in PIHKAL beschrieben.[5] Als Grundstoff dient 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, das mit Nitromethan zum entsprechenden Nitrostyrol reagiert, welches dann mittels LAH zu 2,5-Dimethoxyphenylethylamin (2C-H) reduziert wird. Dieses wird dann mit elementarem Brom zu 2C-B bromiert.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wirkungsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

2C-B bindet sich an Serotoninrezeptoren und verändert somit den Ablauf von Erregungsweiterleitungen im Hirn. Serotonin ist ein Neurotransmitter, der maßgeblich für das Stimmungsbild des Menschen verantwortlich ist. 2C-B wirkt unter anderem als potenter Agonist der Serotonin-Rezeptoren 5-HT2A/2C.[6][7]

Pharmakokinetik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die oral wirksame Dosis liegt im Bereich von 5–30 mg, die Wirkdauer liegt bei 4–8 Stunden. Die Wirkung setzt nach 30–60 Minuten ein.[5][8]

Bei nasaler Applikation wird nur etwa die Hälfte der Menge für den gleichen Effekt benötigt. Allerdings fällt die Wirkungsbandbreite sehr groß aus. Die Wirkung setzt nach 5–10 Minuten ein. Die maximale Wirkung ist nach 1–1,5 Stunden erreicht und dauert dann etwa 3–6 Stunden an. Das Schniefen durch die Nase wird als sehr schmerzhaft empfunden.

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In niedrigeren Dosen (5–15 mg) erzeugt 2C-B einen entaktogenen Effekt mit wenigen oder gar keinen Halluzinationen. Benutzer berichten von einem Gefühl, „im Einklang mit sich selbst“ zu sein. Auch wird von einigen erotischen Sinneswahrnehmungen berichtet.[5]

In höheren Dosen (15–30 mg) erzeugt 2C-B intensive optische Halluzinationen. Sich bewegende Objekte erzeugen einen „Nachzieheffekt“. Oberflächen erscheinen unter Umständen bedeckt von geometrischen Mustern und scheinen sich zu bewegen. Farben erscheinen wie aus dem Nichts.[8]

Oft kommt es unter Einfluss von 2C-B zu Synästhesien vor allem mit Musik. Musik kann die optischen Halluzinationen durch 2C-B beeinflussen und eine Veränderung der Muster, Farben und Bewegungen hervorrufen. Benutzer berichten häufig, dass sie die Musik „sehen“ können. Überdosierungen werden teilweise mit drohendem Tod wahrgenommen.[5]

Shulgin beschreibt 2C-B in seinem Buch PIHKAL als wirksames Aphrodisiakum: „If there is anything ever found to be an effective aphrodisiac, it will probably be patterned after 2C-B in structure.“ (Sollte jemals ein wirksames Aphrodisiakum gefunden werden, wird es wahrscheinlich strukturell dem 2C-B entsprechen.)[5]

Nebenwirkungen und Risiken[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wie viele andere psychoaktive Substanzen birgt auch 2C-B die Gefahr einer substanzinduzierten Psychose. Es kann in höheren Dosierungen ähnlich wie bei Amphetaminen zu Bruxismus (Zähneknirschen), Tremor (Zittern) und Hyperhidrose (übermäßige Schweißproduktion), insbesondere an den Händen, führen. Zu erwarten sind auch Pupillenerweiterung und ein Anstieg des Blutdrucks, bei Überdosierungen sind Orientierungslosigkeit und Übelkeit möglich[9]. 2C-B wird im Körper über das Enzym Monoaminooxidase (MAO) abgebaut. Einige antidepressive Medikamente enthalten MAO-Hemmer. Ein Mischkonsum von 2C-B und MAO-Hemmern führt zu verlangsamtem Abbau von 2C-B, was ein lebensbedrohliches Serotoninsyndrom auslösen kann.[10]

2C-B-Pille

2C-B wird im illegalen Umfeld oft als Pille angeboten, die theoretisch eine große Anzahl an Verunreinigungen enthalten kann. Mitunter gilt 2C-B auch selbst als Verunreinigung, wenn eine 2C-B-Pille nämlich als Ecstasy verkauft wird, wobei die Konsumenten dann eigentlich MDMA erwarten. Ebenso gibt es Pillen, die sowohl MDMA als auch 2C-B enthalten.

Unter dem Begriff 2C-B-FLY sind Pillen bekannt, die zwar einen dem 4-Brom-2,5-dimethoxyphenylethylamin (2C-B) ähnliche, jedoch letztlich andere Struktur aufweisen und daher getrennt von 2C-B zu betrachten sind. Der volle Name dieser Substanz lautet 2-(8-bromo-2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-yl)ethanamine.

Weitere Langzeitrisiken sind bislang nicht bekannt bzw. nicht erforscht.[11] Todesfälle nach 2C-B-Monokonsum sind jedoch ebenfalls nicht bekannt. In PiHKAL ist ein Fall beschrieben, in dem versehentlich 100 mg, also etwa das 4–5-fache der normalen Dosis, konsumiert wurden, ohne dass es zu Schäden kam.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mithilfe der Marquis-Reaktion kann getestet werden, ob eine Substanz oder Pille 2C-B enthalten kann. Im Falle eines negativen Ergebnisses kann geschlussfolgert werden, dass die jeweilige Substanz sicher nicht enthalten ist. Eine positive Reaktion hingegen ist keine Gewähr dafür, dass nicht noch andere Inhaltsstoffe enthalten sind.

Im Urin ist 2C-B bis zu 3 Tage nachweisbar, im Blut bis zu 24 Stunden. Auch über eine Haaranalytik kann 2C-B nachgewiesen werden.[12]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In den USA wurde 2C-B am 6. Januar 1994 durch die DEA über ein Eilverfahren in Schedule I des Controlled Substances Act aufgenommen – dieser Klasse entsprechen Stoffe mit hohem Missbrauchspotenzial und ohne nachgewiesenem medizinischen Nutzen. Seitdem ist es in den USA illegal, 2C-B zu besitzen oder zu verkaufen. Seit dem 2. Juni 1995 ist es permanent in Schedule I.

In den Niederlanden wurde 2C-B 1997 für illegal erklärt, ebenso im Juni 1998 in Japan. Seit März 2001 ist 2C-B durch den Suchtstoffkontrollrat der UNO im Schedule II der Konvention über Psychotrope Substanzen aufgeführt und damit theoretisch weltweit illegal.

In Deutschland ist es als nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel eingestuft (Anlage I BtmG: Bromdimethoxyphenethylamin (BDMPEA) bzw. 4-Brom-2,5-dimethoxyphenethyl-azan).[13]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.
  • Nadja Wirth: Ecstasy – Mushrooms, Speed & Co. Das Info-Buch Econ Taschenbuch, ISBN 3-548-75061-3.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt (±)-1-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-ethanamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011 und am 22. Januar 2012 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Erowid; Manton Hirst (Ph.D): The Nexus Factor
  4. Shulgin AT, Carter MF: „Centrally Active Phenethylamines.“ Psychopharm. Commun. 1975; S. 93–98.
  5. a b c d e PiHKAL #20 2C-B
  6. C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes, in: Br. J. Pharmacol., 2004, 141 (7), 1167–1174; PMC 1574890 (freier Volltext).
  7. Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: "Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors", in: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.
  8. a b 2C-B Dose. In: Erowid. (englisch)
  9. saferparty.ch: 2C-B - 2C-I, abgerufen am 6. Oktober 2015
  10. 2C-B Basics. In: Erowid. (englisch)
  11. 2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene. In: National Drug Intelligence Center. Department of Justice. May 2001. Abgerufen am 11. Februar 2013.
  12. Drogen-Informationsportal Berlin: 2C-B - ein psychedelisch wirkendes Phenethylamin, abgerufen am 6. Oktober 2015
  13. Anlage I (zu § 1 Abs. 1) nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel) des Betäubungsmittelgesetzes.
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