4-Fluoramphetamin

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Strukturformel
Struktur von 4-Fluoramphetamin
Allgemeines
Name 4-Fluoramphetamin
Andere Namen
  • para-Fluoramphetamin (PFA)
  • 4-Fluoramphetamin (4-FA)
  • IUPAC: (RS)-1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin
  • 4-Fluor-α-methylphenethylamin (4-FMP)
  • para-Fluor-α-methylphenethylamin (P-FMP)
Summenformel C9H12FN
CAS-Nummer 459-02-9
PubChem 9986
Kurzbeschreibung

klare Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 153,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Toxikologische Daten

46 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Fluoramphetamin (4-FA; 4-FMP; PAL-303; „Flux“), auch bekannt als para-Fluoramphetamin (PFA; P-FMP) (Scenename „Fifa“), ist eine psychoaktive Designerdroge aus der Gruppe der Phenethylamine und ist innerhalb dieser Gruppe ein Amphetamin. Es ruft stimulierende, entaktogene und empathogene Effekte hervor. 4-FA ist auf dem Schwarzmarkt nur selten anzutreffen, dennoch wird es teilweise als Designerdroge verkauft.[5][6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Substanz reizt Augen, Atmungstrakt, Haut und Schleimhäute. Im Tierversuch mit Mäusen wurde bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 46 mg/kg Körpergewicht ermittelt.[3][4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Allgemeinen wird 4-FA aus 4-Fluorbenzaldehyd mit Hilfe von Nitroethan und einem Amin-Katalysator über das Zwischenprodukt 1-(4-Fluorphenyl)-2-nitropropen gewonnen, welches dann durch Reduktion zu 1-(4-Fluorphenyl)propan-2-amin (4-Fluoramphetamin) umgesetzt wird.

Pharmakologische Effekte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Wirkung von 4-FA tritt ungefähr 60 Minuten nach oraler Einnahme ein und hält ca. 6–7 Stunden an. Die typische Dosis liegt zwischen 120 und 180 mg des Hydrochloridsalzes. Die subjektiven Effekte von 4-FA sind Euphorie, erhöhte Leistungsfähigkeit, Stimmungsaufhellung, Rededrang, Bruxismus (Kieferverspannungen), Insomnie und Appetithemmung.

4-Fluoramphetamin ist ein potentes Stimulans und bewirkt eine Ausschüttung des Neurotransmitters Serotonin, ähnlich wie andere para-substituierte Amphetamine. Jedoch sind seine serotonerge Wirksamkeit und Neurotoxizität wesentlich geringer als die ähnlicher Substanzen, wie 4-Bromamphetamin und 4-Iodamphetamin. Die serotonerge Potenz und die Neurotoxizität para-Halogen substituierter Amphetamine nimmt mit der Ordnungszahl des Halogen-Substituenten zu, (4-FA << 4-CA < 4-BA < 4-IA)[7][8] während umgekehrt die Dopamin-Wiederaufnahmehemmung bei 4-FA stärker ausgeprägt ist als bei 4-CA oder 4-IA.[9] 4-FA verursacht zudem schwächere Hyperthermie als ähnliche Substanzen wie PMA oder 4-MTA, dennoch können Hyperthermie und Neurotoxizität bei Überdosierung oder exzessivem Gebrauch der Substanz gefährlich werden.

Rechtliche Einordnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Deutschland[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In Deutschland ist 4-FA seit dem 26. Juli 2012 ein gemäß dem Betäubungsmittelgesetz (BtMG) nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel.[10]

Schweiz[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Fluoramphetamin wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung Swissmedic[11] per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz (BetmG, SR 812.121) unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Litauen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-FA wurde im Juli 2009 in Litauen verboten.[12]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 4-Fluoramphetamin bei AlfaAesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. a b International Symposium on Amphetamines and Related Compounds, Proceedings, Mario Negri Institute for Pharmacological Research, Milan, 1969, Costa, E., und S. Garattini (Hrsg.), New York, Raven Press, 1970, S. 21.
  4. a b Eintrag zu 4-Fluoramphetamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. P. Rösner, B. Quednow, U. Girreser, T. Junge: „Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs)“, in: Forensic Science International, 2005 Mar 10, 148 (2–3), S. 143–156; PMID 15639609.
  6. F. Nagai, R. Nonaka, Satoh Hisashi Kamimura K.: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain, in: European Journal of Pharmacology, 2007 Mar 22, 559 (2–3), S. 132–137; PMID 17223101.
  7. Fuller RW, Baker JC, Perry KW, Molloy BB. Comparison of 4-chloro-, 4-bromo- and 4-fluoroamphetamine in rats: drug levels in brain and effects on brain serotonin metabolism. Neuropharmacology. 1975 Oct;14(10): 739–746; PMID 1196472.
  8. Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R. 5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine. Pharmacology, Biochemistry and Behaviour. 1991 Jan;38(1): 135–139; PMID 1826785.
  9. Marona-Lewicka D, Rhee GS, Sprague JE, Nichols DE. Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat. European Journal of Pharmacology. 1995 Dec 12;287(2): 105–113; PMID 8749023.
  10. Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz, BtMG): Anlage I (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)
  11. Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic) - Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590 kB)
  12. Dėl Lietuvos Respublikos sveikatos apsaugos ministro 2000 m. sausio 6 d. įsakymo Nr. 5 "Dėl Narkotinių ir psichotropinių medžiagų sąrašų patvirtinimo" pakeitimo
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