5-Carboxytetramethylrhodamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Struktur von 5-Carboxytetramethylrhodamin
Allgemeines
Name 5-Carboxytetramethylrhodamin
Andere Namen

5-TAMRA

Summenformel C25H22N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91809-66-4
PubChem 2762602
Wikidata Q27122704
Eigenschaften
Molare Masse 430,45 g·mol−1[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Carboxytetramethylrhodamin (5-TAMRA) ist ein roter Fluoreszenzfarbstoff aus der Gruppe der Rhodamine. Er kann sowohl in die Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, als auch der Xanthenfarbstoffe eingeordnet werden. 5‑TAMRA wird zur Fluoreszenzmarkierung von Nukleinsäuren und Proteinen verwendet.[2][3] Die Carboxygruppe kann mit Kupplungsreagenzien in einen reaktiven Zwischenzustand überführt werden. Alternativ kann der Succinimidylester 5-Carboxytetramethylrhodamin-N-succinimidylester (5-TAMRA-SE) zur Markierung verwendet werden. 5-TAMRA wird unter anderem für fluoreszente Substrate von Enzymen, Hybridisierungssonden und beim FRET eingesetzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 5-Carboxytetramethylrhodamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
  2. Maksim V. Kvach, Dmitry A. Tsybulsky, Vadim V. Shmanai, Igor A. Prokhorenko, Irina A. Stepanova, Vladimir A. Korshun: Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry. John Wiley & Sons, Inc., 2001, ISBN 978-0-471-14270-6, Kapitel Non-Nucleoside Phosphoramidites of Xanthene Dyes (FAM, JOE, and TAMRA) for Oligonucleotide Labeling, doi:10.1002/0471142700.nc0455s52, PMID 23512693.
  3. G. H. Lee, E. J. Lee, S. S. Hah: TAMRA- and Cy5-labeled probe for efficient kinetic characterization of caspase-3. In: Analytical biochemistry. Band 446, Februar 2014, S. 22–24; doi:10.1016/j.ab.2013.10.013, PMID 24144487.