6-Methylcumarin

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Strukturformel
Strukturformel von 6-Methylcumarin
Allgemeines
Name 6-Methylcumarin
Andere Namen
  • 6-Methylbenzopyron
  • Toncarin
  • 6-METHYL COUMARIN (INCI)[1]
Summenformel C10H8O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit Geruch nach Kokosnuss[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-48-8
EG-Nummer 202-158-8
ECHA-InfoCard 100.001.963
PubChem 7092
Wikidata Q245490
Eigenschaften
Molare Masse 160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

73–76 °C[3]

Siedepunkt

303 °C (967 hPa)[3]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6-Methylcumarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cumarinderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

6-Methylcumarin kann durch mehrere Verfahren hergestellt werden. So durch Kondensation von p-Kresoldisulfonsäure mit Fumarsäure in Gegenwart von Schwefelsäure, durch Kondensation des Aldehyds der 6-Hydroxy-m-toluylsäure mit Malonsäure in Gegenwart von Anilin, gefolgt von Erhitzen, um das Lacton zu bilden, oder die Reaktion von Salicylaldehyd mit Propionsäureanhydrid und Natriumpropionat.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

6-Methylcumarin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

6-Methylcumarin wird in Lebensmitteln als künstliches Waldmeister- oder Kokosnussaroma verwendet.[4][2] Die Höchstmenge in verzehrfertigen Lebensmitteln ist mit 30 mg/kg festgelegt.[5][2]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

6-Methylcumarin löst photoallergische Reaktionen aus.[6][7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu 6-METHYL COUMARIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Methyl coumarin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
  3. a b c d e f g Datenblatt 6-Methylcoumarin, ≥99 %, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Juni 2012 (PDF).
  4. gesundheit.de: Waldmeister
  5. Bundesministerium der Justiz: Aromenverordnung Anlage 5 (zu § 3) Zusatzstoffe, abgerufen am 4. Juni 2012.
  6. alles-zur-allergologie.de: Cumarin
  7. Vasanop Vachiramon, Penpun Wattanakrai: Photoallergic contact sensitization to 6-methylcoumarin in poikiloderma of Civatte. In: Dermatitis. Band 16, Nr. 3, 2005, S. 136–138, PMID 16242086.