6-Monoacetylmorphin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von 6-Monoacetylmorphin
Allgemeines
Name 6-Monoacetylmorphin
Andere Namen
  • 6-Acetylmorphin
  • 6-MAM
  • 3-Hydroxy-6-acetyl-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Summenformel C19H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 2784-73-8
PubChem 5462507
Wikidata Q2406967
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 327,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

6-Monoacetylmorphin ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Diacetylmorphin (Heroin). Im menschlichen Körper wird Heroin mit einer Halbwertszeit von wenigen Minuten zu dieser Verbindung abgebaut.[2] Da es nur als Metabolit von Heroin, aber nicht von Codein oder anderen gebräuchlichen Opiaten auftritt, ist es ein ziemlich sicherer Nachweis von Heroin.[3] Es ist die Substanz, auf die meistens getestet wird, um Heroinkonsum nachzuweisen, da sie im Urin, dem Blut und den Haaren nachweisbar ist und eine Halbwertszeit von 1 bis 3 Stunden aufweist.[4]

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch chromatographische Verfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie.[5][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Burkhard Madea: Praxis Rechtsmedizin: Befunderhebung, Rekonstruktion, Begutachtung. Springer, 2006, ISBN 3-540-33719-9, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Thomas Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen. Springer DE, 2007, ISBN 3-540-43542-5, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Burkhard Madea: Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht. Deutscher Ärzteverlag, 2004, ISBN 3-7691-0437-4, S. 139 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. J. M. Jones, M. D. Raleigh, P. R. Pentel, T. M. Harmon, D. E. Keyler, R. P. Remmel, A. K. Birnbaum: Stability of heroin, 6-monoacetylmorphine, and morphine in biological samples and validation of an LC-MS assay for delayed analyses of pharmacokinetic samples in rats. In: J Pharm Biomed Anal. 74, 2013, S. 291–297, PMID 23245263.
  6. T. Mahdy, T. H. El-Shihi, M. M. Emara, S. Chericoni, M. Giusiani, M. Giorgi: Development and validation of a new GC-MS method for the detection of tramadol, O-desmethyltramadol, 6-acetylmorphine and morphine in blood, brain, liver and kidney of Wistar rats treated with the combination of heroin and tramadol. In: J Anal Toxicol. 36, 2012, S. 548–559, PMID 22933659.