2-Nitronaphthalin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Nitronaphthalin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H7NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 173,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,31 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
165 °C (20 mbar)[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 0,035 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3[3] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
2-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein farbloser Feststoff.
Vorkommen
2-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotor-[5] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz[6] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.
Darstellung
2-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei es allerdings als Nebenprodukt entsteht. Hauptprodukt ist das 1-Nitronaphthalin. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).[7]
Verwendung
2-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von Naphthylaminen (zum Beispiel 2-Naphthylamin), von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.
Sicherheitshinweise
Stäube von 2-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2-nitronaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 581-89-5 bzw. 2-Nitronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen ( vom 29. August 2013 im Internet Archive) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.
- ↑ IARC (Hrsg.): Diesel and gasoline engine exhausts and some nitroarenes (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 46). IARC, Lyon, France 1989, ISBN 92-832-1246-0 (iarc.fr [PDF]).
- ↑ Health Council of the Netherlands (Hrsg.): 2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values. Health Council of the Netherlands, Dutch Expert Committee on Occupational Standards, Den Haag 2005, ISBN 90-5549-561-1 (2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values ( vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) [PDF]).
- ↑ Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.