Diacetoxyiodbenzol
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diacetoxyiodbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H11IO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 321,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Diacetoxyiodbenzol (Akronyme: DAIB, DIB, BAIB, PIDA; veraltet: Essigsaures Iodosobenzol) ist eine organische chemische Verbindung, die zuerst 1914 von Conrad Willgerodt synthetisiert wurde.[1] Es ist ein versatiles Oxidationsmittel, welches oft in Kombination mit elementarem Iod verwendet wird; z. B. in der Suaréz-Modifikation der Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion.[3][4]
Gewinnung und Darstellung
Diacetoxyiodbenzol kann aus Iodosobenzol gewonnen werden, indem dieses mit Essigsäure vermischt wird. Bei dieser Reaktion entsteht pro Molekül Diacetoxyiodbenzol ein Molekül Wasser.[1]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Diacetoxyiodbenzol kristallisiert in flachen, farblosen Prismen.[1]
Chemische Eigenschaften
Diacetoxyiodbenzol ist gegenüber Wasser nicht beständig.[1] Es zeigt bei Reaktionen ähnliche Eigenschaften wie Bleitetraacetat, ist aber allgemein effektiver als jenes.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i C. Willgerodt: Die organischen Verbindungen mit mehrwertigem Iod. In: J. Schmidt (Hrsg.): Chemie in Einzeldarstellungen. Band 7. Verlag von Ferdinand Enke, Stuttgart 1914, S. 30–33 (archive.org).
- ↑ a b c d Datenblatt (Diacetoxyiod)-benzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2022 (PDF).
- ↑ R. Hernández, A. Rivera, J. A. Salazar, E. Suárez: Nitroamine radicals as intermediates in the functionalization of non-activated carbon atoms. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Band 20, 1980, S. 958–959, doi:10.1039/C39800000958.
- ↑ C. G. Francisco, A. J. Herrera, E. Suárez: Intramolecular hydrogen abstraction reaction promoted by N-radicals in carbohydrates. Synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 68, Nr. 3, 2003, S. 1012–1017, doi:10.1021/jo026314h.
- ↑ J. I. Concepción, C. G. Francisco, R. Hernández, J. A. Salazar, E. Suárez: Intramolecular hydrogen abstraction. Iodosobenzene diacetate, an efficient and convenient reagent for alkoxy radical generation. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 18, 1984, S. 1953–1956, doi:10.1016/S0040-4039(01)90085-1.