Nitroterephthalsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Nitroterephthalsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H5NO6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 211,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Nitroterephthalsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und gehört zu den aromatischen Benzoldicarbonsäuren. Nitroterephthalsäure ist strukturell mit der Terephthalsäure verwandt und unterscheidet sich dadurch, dass eine Nitrogruppe statt eines Wasserstoffatoms am Benzolring gebunden ist.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nitroterephthalsäure ist kommerziell erhältlich. Ausgehend von Terephthalsäure kann Nitroterephthalsäure durch eine Nitrierung hergestellt werden.[2]
Synthese von Nitroterephthalsäure ausgehend von Terephthalsäure
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nitroterephthalsäure kann als Ausgangsstoff für die Herstellung anderer Terephthalsäurederivate (z. B. Aminoterephthalsäure) verwendet werden. Außerdem wird Nitroterephthalsäure als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. UiO-66-NO2[3] und MIL-53-NO2[4]). Nitroterephthalsäure wird dabei häufig als funktioneller Linker anstatt Terephthalsäure eingesetzt, wodurch Nitrogruppen in die Poren der Gerüststruktur eingebaut und somit die Materialeigenschaften bei gleichbleibender Gerüststruktur verändert werden können.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt Nitroterephthalsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2023 (PDF).
- ↑ G. A. Burkhardt: Ueber Oxyterephtalsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1. Januar 1877, S. 144–149, doi:10.1002/cber.18770100143.
- ↑ Joseph Winarta, Bohan Shan, Sean M. Mcintyre, Lei Ye, Cheng Wang: A Decade of UiO-66 Research: A Historic Review of Dynamic Structure, Synthesis Mechanisms, and Characterization Techniques of an Archetypal Metal–Organic Framework. In: Crystal Growth & Design. Band 20, Nr. 2, 5. Februar 2020, S. 1347–1362, doi:10.1021/acs.cgd.9b00955.
- ↑ Franck Millange, Richard I. Walton: MIL-53 and its Isoreticular Analogues: a Review of the Chemistry and Structure of a Prototypical Flexible Metal-Organic Framework. In: Israel Journal of Chemistry. Band 58, Nr. 9-10, Oktober 2018, S. 1019–1035, doi:10.1002/ijch.201800084.