1,2-Ethandithiol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,2-Ethandithiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6S2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,123 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
144–146 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,558 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
| ΔHf0 |
−54,3 kJ/mol[4] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1,2-Ethandithiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.
Gewinnung und Darstellung
1,2-Ethandithiol wird industriell durch die Reaktion von 1,2-Dichlorethan mit Natriumhydrogensulfid hergestellt. Im Labor kann es auch durch Reaktion von 1,2-Dibromethan mit Thioharnstoff, gefolgt von Hydrolyse dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
1,2-Ethandithiol ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
1,2-Ethandithiol wird zur Herstellung von cyclischen Thioacetalen aus Aldehyden verwendet.[6] Bei der Festphasensynthese von Peptiden mit der Fmoc-Strategie wird bei Anwesenheit empfindlicher Aminosäuren, wie beispielsweise Cystein und Methionin, bei der Entschützung durch Trifluoressigsäure häufig etwas 1,2-Ethandithiol zugesetzt, um Nebenreaktionen zu unterdrücken.[7][8][9]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 1,2-Ethandithiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 44 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1,2-Ethandithiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,2-Ethanedithiol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
- ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Vol.3. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-818-9, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Speziale, A. J.: Ethanedithiol In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.030.0035; Coll. Vol. 4, 1963, S. 401 (PDF).
- ↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten. Springer DE, 2009, ISBN 3-642-00781-3, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ D. S. King, C. G. Fields, G. B. Fields: A cleavage method which minimizes side reactions following Fmoc solid phase peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 36, Nummer 3, September 1990, S. 255–266, PMID 2279849.
- ↑ H. Huang, D. L. Rabenstein: A cleavage cocktail for methionine-containing peptides. In: The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society. Band 53, Nummer 5, Mai 1999, S. 548–553, PMID 10424350.
- ↑ E. Bianchi, G. del Giudice u. a.: Synthetic peptides for Plasmodium vivax malaria sero-epidemiology. Application of Fmoc-polyamide and displacement chromatography. In: International journal of peptide and protein research. Band 37, Nummer 1, Januar 1991, S. 7–13, PMID 1710611.