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Brooksby spielte wenige Matches auf der ITF Junior Tour. Seinen einzigen Auftritt bei einem Grand-Slam-Turnier hatte er dabei – mit einer Wildcard ausgestattet – 2018 bei den US Open, wo er überraschend erst im Halbfinale ausschied. Während dieser Zeit spielte er auch schon gelegentlich Profiturniere.
Seinen ersten Auftritt auf einer höheren Ebene erhielt er ebenfalls 2018, als er sein Debüt bei einem Grand-Slam-Turnier der Profis gab. Diese Wildcard hatte er zuvor bei der USTA Boy’s Under 18 national championship gewonnen. In der ersten Runde unterlag er dem Australier John Millman in drei Sätzen. Im Jahr 2019 spielte er erneut nur wenige Turniere, doch gewann drei Turniere der ITF Future Tour und gab dabei nur zweimal einen Satz ab. In Sarasota gewann er zudem das erste Mal zwei Matches auf der ATP Challenger Tour, um das Achtelfinale zu erreichen. Im August stand er dadurch das erste Mal in den Top 400 der Weltrangliste. Für die Qualifikation der US Open erhielt Brooksby eine Wildcard, die er nutzen konnte. Er gewann alle drei Matches und traf im Hauptfeld auf Tomáš Berdych, den er in vier Sätzen besiegen konnte. Nach gewonnenem ersten Satz unterlag er schließlich dem Georgier Nikolos Bassilaschwili in vier Sätzen. In der Weltrangliste stieg er auf ein neues Karrierehoch von 272.
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Vereinigte Staaten
Potchefstroom
Teimuras Gabaschwili
Alex de Minaur
