ALD-52

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Strukturformel
Strukturformel von ALD-52
Allgemeines
Name ALD-52
Andere Namen
  • (6aR,9R)-4-Acetyl-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9-carbonsäureamid
  • 1-Acetyl-D-lysergsäurediethylamid
Summenformel C22H27N3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3270-02-8
PubChem 201111
Wikidata Q4032934
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

partieller Agonist an Serotonin-(5-HT2A)-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 365,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

ALD-52 (1-Acetyl-D-lysergsäurediethylamid) ist eine psychedelisch wirkende psychotrope Substanz und Forschungschemikalie. ALD-52 ist ein Derivat der Lysergsäure, die als Mutterkornalkaloid natürlich vorkommt, sowie ein Analogon von LSD und ein Acyl-Homolog von 1P-LSD und 1B-LSD. ALD-52 war Gegenstand der Ergolin- und Psychedelikaforschung in den 1960er Jahren und zeigt die gleichen Effekte wie LSD.[2][3][4]

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch gehört ALD-52 zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. ALD-52 besitzt im Gegensatz zu LSD eine zusätzliche N1-Acetylgruppe. Chemische Modifikationen in N1-Position zählen zu den häufigsten durchgeführten Veränderungen am Ergolinsystem, da der indolische Stickstoff für Alkylierungen, Acylierungen, Mannich-Reaktionen und Michael-Additionen leicht zugänglich ist.[5]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. Isbell, E. J. Miner, C. R. Logan: Relationships of psychotomimetic to anti-serotonin potencies of congeners of lysergic acid diethylamide (LSD-25). In: Psychopharmacologia. Band 1, 1959, S. 20–28. PMID 14405872.
  • B. Berde, W. Doepfner, A. Cerletti: Über die Wirkungsdauer einiger Serotoninantagonisten. In: Helv. physiol. pharmacol. Acta. 18, 1960, S. 537–544.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Jacob, P; Shulgin, AT. Structure-activity relationships of the classic hallucinogens and their analogs. In Hallucinogens: An update. NIDA Research Monograph 146; Lin, GC; Glennon, RA, Eds., U.S. Department of Health and Human Services, National Institute of Health, U.S. Government Printing Office, Washington, DC, 0000; pp 74–91.
  3. H. A. Abramson: Lysergic Acid Diethylamide (LSD-25): XXXI. Comparison by Questionnaire of Psychotomimetic Activity of Congeners on Normal Subjects and Drug Addicts. In: The British Journal of Psychiatry. 106, 1960, S. 1120, doi:10.1192/bjp.106.444.1120 PMID 13681136.
  4. Abram Hoffer, Humphry Osmond: The hallucinogens. Academic Press, 1967 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Petr Bulej, Ladislav Cvak: Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants - Industrial Profiles. Hrsg.: Vladimir Kren, Ladislav Cvak. CRC Press, 2004, ISBN 0-203-30419-5, Chemical modifications of ergot alkaloids, S. 202–230.
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