ALD-52

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Strukturformel
Strukturformel von ALD-52
Allgemeines
Name ALD-52
Andere Namen
  • (6aR,9R)-4-Acetyl-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]chinolin-9-carbonsäureamid
  • 1-Acetyl-D-lysergsäurediethylamid
Summenformel C22H27N3O2
CAS-Nummer 3270-02-8
PubChem 201111
Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

partieller Agonist an Serotonin-(5-HT2A)-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 365,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

ALD-52 (1-Acetyl-D-lysergsäurediethylamid) ist eine psychedelisch wirkende psychotrope Substanz und Forschungschemikalie. ALD-52 ist ein Derivat der Lysergsäure, die als Mutterkornalkaloid natürlich vorkommt, sowie ein Analogon von LSD und ein Homolog von 1P-LSD. ALD-52 war Gegenstand der Ergolin- und Psychedelikaforschung in den 1960er Jahren und zeigt die gleichen Effekte wie LSD.[2][3]

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Chemisch gehört ALD-52 zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. ALD-52 besitzt im Gegensatz zu LSD eine zusätzliche N1-Acetylgruppe. Chemische Modifikationen in N1-Position zählen zu den häufigsten durchgeführten Veränderungen am Ergolinsystem, da der indolische Stickstoff für Alkylierungen, Acylierungen, Mannich-Reaktionen und Michael-Additionen leicht zugänglich ist.[4]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • H. ISBELL, E. J. MINER, C. R. LOGAN: Relationships of psychotomimetic to anti-serotonin potencies of congeners of lysergic acid diethylamide (LSD-25). In: Psychopharmacologia. Band 1, 1959, S. 20–28, PMID 14405872.
  • Berde, B., Doepfner, W., Cerletti, A.: Über die Wirkungsdauer einiger Serotoninantagonisten. Helv. physiol. pharmacol. Acta 18, 537–544 (1960)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. H. A. Abramson: Lysergic Acid Diethylamide (LSD-25): XXXI. Comparison by Questionnaire of Psychotomimetic Activity of Congeners on Normal Subjects and Drug Addicts. In: The British Journal of Psychiatry. 106, 1960, S. 1120, doi:10.1192/bjp.106.444.1120 PMID 13681136.
  3. Abram Hoffer, Humphry Osmond: The hallucinogens. Academic Press, 1967 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Petr Bulej, Ladislav Cvak: Chemical modifications of ergot alkaloids. In: Vladimir Kren, Ladislav Cvak (Hrsg.): Ergot: The Genus Claviceps. Medicinal and Aromatic Plants - Industrial Profiles. CRC Press, 2004, ISBN 0203304195, S. 202-230.
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