Abietinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Abietinsäure
Allgemeines
Name Abietinsäure
Andere Namen
  • Sylvinsäure
  • β-Pimarabietinsäure
  • Abieta-7,14-dien-19-carbonsäure
  • (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure (IUPAC)
Summenformel C20H30O2
CAS-Nummer 514-10-3
PubChem 10569
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche monokline Platten mit charakteristischem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 261​‐​273​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Umweltgefährlich Reizend
Umwelt-
gefährlich
Reizend
(N) (Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​50/53
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Abietinsäure (von lat. abies „Tanne“) ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Abietinsäure gehört zur Stoffgruppe der tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren. Die Ester und Salze der Abietinsäure heißen Abietate.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Baltischer Bernstein

Die optisch aktive Abietinsäure ist Hauptbestandteil des Kolophoniums. Derivate der Abietinsäure bilden die Grundsubstanz des Bernsteins.

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt, deren Hauptbestandteil (bis zu 90 Prozent, durchschnittlich aber nur um 43 Prozent) die Abietinsäure einschließlich verschiedener Isomere (Neoabietinsäure, Levopimarsäure und weitere) ist.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Reine Abietinsäure ist farblos, kommerziell erhältlich meist ein gelblicher, glasig erstarrter, teilkristalliner Festkörper mit einem Schmelzbereich von 172 bis 175 °C. Abietinsäure ist wasserunlöslich, löst sich aber gut in Alkohol, Aceton, Ether, Benzol und Eisessig [4] Abietinsäure und vor allem seine Oxidationsprodukte sind ein Kontaktallergen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Abietinsäure wird (als geschmolzenes Kolophoniumharz) mit Maleinsäureanhydrid umgesetzt und danach mit Polyalkoholen verestert. Die entstehenden Kunstharzpolyester finden Verwendung in Druckfarbenharzen.[5]

Abietinsäure dient auch als Zusatzstoff bei der Milchsäure- und Buttersäure-Gärung (biotechnologische Herstellung dieser Säuren).[2]

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 514-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. August 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu Abietinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Nachweis und quantitative Bestimmung des Harzes (PDF), abgerufen am 15. August 2014
  5. Wiesbadener Tagblatt: Explosion verwandelt Harz-Fabrik in ein Flammenmeer, 14. Oktober 2000.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Abietinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen