Acephat

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Strukturformel
Strukturformel von Acephat
Allgemeines
Name Acephat
Andere Namen

O,S-Dimethyl(acetamid)thiophosphat

Summenformel C4H10NO3PS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 30560-19-1
EG-Nummer 250-241-2
ECHA-InfoCard 100.045.659
PubChem 1982
Wikidata Q2231923
Eigenschaften
Molare Masse 183,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,35 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (650 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol[3]
  • schlecht löslich in aromatischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+312
P: 301+312+330​‐​302+352+312 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acephat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es ist ein von Chevron Mitte der 1970er Jahre entwickeltes, breit wirksames Organophosphor-Insektizid.[5] Es ist ein N-Acetyl-Derivat von Methamidophos.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acephat kann durch Reaktion von Acetylierung von O,O-Dimethylphosphoroamidothioat und anschließende Isomerierung gewonnen werden.[3][7]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acephat ist ein farbloser stinkender Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acephat ist ein systemisch wirkendes Insektizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung. Es wird gegen viele Arten von beißenden und saugenden Insekten im Obst-, Gemüse-, Wein-, Hopfen-, Baumwoll-, Kartoffel-, Reis- und Sojabohnenanbau eingesetzt. Auf Grund seiner akariziden Nebenwirkung wirkt es auch gegen Spinnmilben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholin-Esterase. Die Halbwertszeit im Boden beträgt 2 bis 7 Tage.[5]

Acephat war von 1973 bis 1994 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.[8]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acephat kann durch gaschromatographische und flüssigchromatographische Untersuchung nachgewiesen werden.[9][10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Acephat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Acephate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. September 2015 (PDF).
  3. a b c Eintrag zu Acephat in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. September 2015.
  4. Eintrag zu Acephate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Eintrag zu Acephat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. September 2015.
  6. Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V. N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-0348-0029-7, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Wilhelm Drescher, Lothar Fiedler: Methode zum Nachweis von Rückständen der Insektizide Acephat, Dimethoat, Methamidophos und Omethoat in kleinen Nektarmengen. In: Chemosphere. 12, 1983, S. 1605, doi:10.1016/0045-6535(83)90091-7.
  10. E. Scherbaum: Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik. In: CVUA. Juni 2005, abgerufen am 20. Februar 2018.