Acetalbildung

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Die Acetalbildung (Acetalisierung) ist eine chemische Reaktion bei der ein Acetal entsteht. Sie kann auf verschiedene Arten geschehen. Bekannt ist vor allem die Bildung aus Aldehyden. Ein Acetal ist das Kondensationsprodukt aus einem Aldehyd oder Keton und einem oder zwei Alkoholen („Halbacetal“ bzw. „Vollacetal“).

Allgemeine Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Acetalbildung allgemein.svg

Diese Reaktion ist eine echte Gleichgewichtsreaktion, d. h. das Gleichgewicht kann sowohl weit auf der rechten, als auch weit auf der linken Seite liegen. Die Gleichgewichtslage kann durch Manipulation der Reaktionsbedingungen verändert werden. Das entstehende Wasser kann ständig aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden (z. B. durch Destillation) oder der Alkohol wird im Überschuss zugegeben.

Additionsreaktion aus Aldehyden[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aldehyde (Alkanale) reagieren mit Alkanolen zu Halbacetalen. Diese reagieren im sauren Milieu unter Wasseraustritt weiter zu Acetalen.

Bildung von Halb- und Vollacetalen aus Aldehyden

Bei der analogen Reaktion mit Ketonen entstehen Ketale; mit Diolen oder Polyolen bilden sich cyclische Acetale, etwa das Isopropylidenglycerin (Solketal) aus Aceton und Glycerin:

Bildung von Solketal aus Aceton und Glycerin

Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Halbacetalbildung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. Protonierung der Carbonylgruppe eines Alkanals bzw. Aldehyds:

Halbacetalbildung1.svg


2. Nucleophiler Angriff der Hydroxygruppe

Halbacetalbildung2.svg


3. Abgabe eines Protons (Rückgewinnung des Katalysators):

Halbacetalbildung3.svg

Acetalbildung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. Protonierung der Hydroxygruppe des Halbacetals:

Vollacetalbildung1.svg


2. Eliminierung von Wasser (H2O):

Vollacetalbildung2.svg


3. Nucleophiler Angriff

Vollacetalbildung3.svg


4. Abspaltung eines Protons:

Vollacetalbildung4.svg

Additionsreaktion aus Ketonen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Auch aus Ketonen (Alkanone) können Acetale gebildet werden, wobei diese Reaktion jedoch langsamer verläuft als bei Aldehyden bzw. Alkanalen. Die Ketalbildung verläuft analog zur Acetalbildung.

Acetale als Schutzgruppen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei der Umwandlung eines Aldehyds oder Ketons in ein Acetal wird die reaktive Carbonylgruppe in eine verhältnismäßig reaktionsträge etherähnliche Einheit überführt. Da die Acetalbildung reversibel ist, macht man sich dies in Synthesen zu Nutze, um Carbonylgruppen vor Umsetzungen zu schützen.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Jonathan Clayden, Nick Greeves und Stuart G. Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer, Berlin 2013, ISBN 978-3-642-34715-3.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Wiktionary: Acetalbildung – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen